7-fluoro-2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1290086-03-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肼
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-fluoro-2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• CAS: 1290086-03-1
• 化学式: C₁₀H₈F₂O
• 分子量: 182.17
• InChiKey: LJRYIJKXGJMJGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 甲酸 、 C₂₃H₃₃ClN₂O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以97 %的产率得到(1S,2R)-2,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一氟碳环醇和邻位二氟杂环和碳环的不对称合成

  摘要：

  通过钌催化的不对称转移氢化/动态动力学拆分，以高非对映和对映选择性进行，开发了一种直接获得对映体富集的顺式一氟化碳环醇的新家族的方法。有价值的对映体富集的邻位二氟化杂环和碳环，例如反式二氟化茚满、四氢萘、四氢喹啉和苯并二氢吡喃也已通过相应顺式氟醇的脱氧氟化来合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300383
• 作为产物：
  描述：

  7-氟-1-四氢萘酮 在 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到7-fluoro-2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟代芳族酮在不对称有机催化的Cδ形成中作为亲核试剂。C和C ？N键：氟化四元立体立体中心建设的捷径。

  摘要：

  在双环手性胍存在下，使用α-氟化的芳族酮作为碳氟亲核试剂，已经成功开发出高度对映选择性的曼尼希和α-氨基化反应（参见方案； Ms =甲磺酰基）。该方法是构建氟化四元立体异构中心的一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201003761

文献信息

• Synthesis of new α-Aryl-α-tetralones and α-Fluoro-α-aryl-α-tetralones, preliminary antiproliferative evaluation on drug resistant cell lines and in silico prediction of ADMETox properties
  作者：Luana G. de Souza、Eduardo J. Salustiano、Kelli M. da Costa、Angela T. Costa、Vivian M. Rumjanek、Jorge L.O. Domingos、Magdalena N. Rennó、Paulo R.R. Costa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104790

  日期：2021.5

  in moderate to good yields. These compounds were evaluated for their in vitro anti-proliferative effects against human breast cancer and leukemia cell lines with diverse profiles of drug resistance. The most promising compounds, 3b, 3c, 8a and 8c, were effective on both neoplastic models. 3b and 8a induced higher toxicity on multidrug resistant cells and were able to avoid efflux by ABCB1 and ABCC1

  α-芳基-α-四氢萘酮和α-氟-α-芳基-α-四氢萘酮衍生物是通过钯催化的α-四氢萘酮和α-氟-α-四氢萘酮的α-芳基化反应合成的，溴芳烃的收率中等至良好。评估了这些化合物对具有多种耐药性的人乳腺癌和白血病细胞系的体外抗增殖作用。最有希望的化合物3b、3c、8a和8c对两种肿瘤模型均有效。3b和8a对多重耐药细胞诱导更高的毒性，并且能够避免 ABCB1 和 ABCC1 转运蛋白的外流。用于预测 ADMETox 特性的物理化学描述符的理论计算对于 Lipinski 的五法则是有利的，结果反映了对非肿瘤细胞的低影响。因此，这些化合物在开发治疗难治性癌症的药物方面显示出巨大的潜力。
• Photoinduced Promiscuity of Cyclohexanone Monooxygenase for the Enantioselective Synthesis of α‐Fluoroketones
  作者：Yongzhen Peng、Zhiguo Wang、Yang Chen、Weihua Xu、Yujing Hu、Zhichun Chen、Jian Xu、Qi Wu

  DOI：10.1002/anie.202211199

  日期：2022.12.12

  The photoinduced reductive dehalogenation promiscuity of cyclohexanone monooxygenase (CHMO) with a novel mechanism of ET/PT distinct from the photoinduced promiscuity of natural reductases is reported. Various highly enantioenriched α-fluoroketones were synthesized by photoinduced reductive dehalogenation of α,α-halofluoroketones in a process catalyzed by the rationally designed CHMO mutants.

  报道了环己酮单加氧酶 (CHMO) 的光诱导还原脱卤混杂与 ET/PT 的新机制不同于天然还原酶的光诱导混杂。在合理设计的 CHMO 突变体催化的过程中，通过 α,α-卤代氟酮的光诱导还原脱卤合成了各种高度对映体富集的 α-氟酮。
• Enantioselective protonation of monofluorinated silyl enol ethers by cooperative <scp>cation‐binding</scp> catalysis
  作者：Min‐Jung Jung、Sushovan Paladhi、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/bkcs.12675

  日期：——

  report on the successful enantioselective protonation of a range of silyl enol ethers of cyclic ketones with labile chiral secondary CF bonds by using Song's chiral oligoethylene glycols (oligoEGs) as cation-binding catalysts in the presence of CsF and a proton source. Highly enantioselective protonations of an array of silyl enol ethers of α-fluoro tetralones and α-fluoro benzosuberones were achieved

  在此，我们报道了在 CsF 和质子源存在下，通过使用 Song 的手性低聚乙二醇 (oligoEG) 作为阳离子结合催化剂，一系列具有不稳定手性二级 C  F 键的环酮甲硅烷基烯醇醚成功对映选择性质子化. 实现了一系列 α-氟四氢萘酮和 α-氟苯并环酮的甲硅烷基烯醇醚的高对映选择性质子化，产生相应的手性 α-仲 α-氟环酮，完全转化，ee 高达 96%。此外，该协议已成功扩展到访问手性 α-choro 和 α-溴环酮。这种成功的原位生成的基于氟离子的立体选择性催化是通过从手性催化剂、底物和 CsF 中创建一个密集限制的手性笼来驱动的。
• Stereoselective Access to β‐gem‐Difluorinated Alcohols Through Enzymatic Reduction
  作者：Lucas Bacheley、Julien Boutet、Gérard Guillamot、Pierre Gilles、Juliette Martin、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana‐Vidal

  DOI：10.1002/adsc.202400330

  日期：2024.8.20

  3-difluoro-dihydroquinoline derivative 1 j failed to yield a full conversion. Nevertheless, a quantitative yield of 2 j was obtained by using the enzyme E3653 instead, working with 10 mg of substrate, and an enantioselectivity of 96% ee was attained (Table 2, entry 10). To further assess the scope of this reduction, we next turned our attention to a set of indanone derivatives 1 k–1 o having methyl, methoxy

  由于有机化合物的氟化往往深刻地影响其物理和化学性质，特别是其代谢稳定性和亲脂性，因此获得含氟分子，特别是手性氟化产品，构成了农用化学品或制药工业领域的一个活跃的研究领域。 1-7候选药物的许多例子涉及用单个氟原子或CF 3基团取代氢原子，但偕二氟甲基的引入也已成功用于改善相应活性化合物的性能。 8-13因此，在过去几十年中开发了多种孪生二氟甲基化生物活性分子或药物（图 1）。 14-18在这方面，我们之前曾报道过通过 Rh(III) 催化相应酮的不对称转移氢化反应获得有价值的对映体富集 β-羟基偕二氟化杂环和无环衍生物。 19根据我们持续努力合成对映体富集的氟化化合物20并旨在开发一种更环保的程序来制备这些高附加值结构单元，我们现在研究了一种通过进行酶促酮还原的生物催化方法， 21因此通过避免使用金属催化剂和有机溶剂来减少环境足迹。 酶的另一个主要优点在于其对底物的高度特异性识别，不仅可以