N-(5-Methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-4-trifluoromethyl-benzamide | 169338-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-Methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-4-trifluoromethyl-benzamide
• 英文别名: N-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 169338-50-5
• 化学式: C₁₁H₈F₃N₃O₂
• 分子量: 271.199
• InChiKey: MXVSPFPLMWTPAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-Methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-4-trifluoromethyl-benzamide 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 生成 N-[5-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯到吡咯相互转化的研究。取代基对3-芳酰基氨基-5-甲基-1,2,4-恶二唑与3-乙酰氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑之间环简并平衡的影响

  摘要：

  通过1 H NMR测量，已经在CD 3 OD和t BuOK / CD 3 OD中研究了标题反应。已经发现，无论涉及中性或阴离子形式，平衡组成和芳基部分中X-取代基对其施加的作用都完全不同。在第一种情况下，X的作用微不足道，3-乙酰氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑比3-芳酰基氨基-5-甲基异构体更稳定。反之亦然，当涉及阴离子时，取代基的作用是可区分的，并且对于强烈吸电子的X-基团，其平衡甚至可能朝着3-aroylamino-5-methyl-1,2,4-的阴离子转移。恶二唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98709-q
• 作为产物：
  描述：

  N-[5-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-acetamide 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 生成 N-(5-Methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-4-trifluoromethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯到吡咯相互转化的研究。取代基对3-芳酰基氨基-5-甲基-1,2,4-恶二唑与3-乙酰氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑之间环简并平衡的影响

  摘要：

  通过1 H NMR测量，已经在CD 3 OD和t BuOK / CD 3 OD中研究了标题反应。已经发现，无论涉及中性或阴离子形式，平衡组成和芳基部分中X-取代基对其施加的作用都完全不同。在第一种情况下，X的作用微不足道，3-乙酰氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑比3-芳酰基氨基-5-甲基异构体更稳定。反之亦然，当涉及阴离子时，取代基的作用是可区分的，并且对于强烈吸电子的X-基团，其平衡甚至可能朝着3-aroylamino-5-methyl-1,2,4-的阴离子转移。恶二唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98709-q

文献信息

• A Generalized Synthesis of 3-Amino-5-aryl-, 3-Amino-5-polyfluorophenyl-, and 3-Amino-5-alkyl-1,2,4-oxadiazoles through Ring-degenerate Rearrangements
  作者：Alessandro Medici、Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Vincenzo Frenna、Nicolò Vivona

  DOI：10.3987/com-02-9436

  日期：——