4-N-((di-n-butylamino)methylene)-2'-deoxycytidine | 98533-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-((di-n-butylamino)methylene)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 4-N-(N,N-dibutyl)aminomethylene-2'-deoxtcytidine；4-N-[(di-n-butylamino)methylene]-2'-deoxycytidine
• CAS: 98533-10-9
• 化学式: C₁₈H₃₀N₄O₄
• 分子量: 366.461
• InChiKey: FEOWLMIYNBZBER-ZMSDIMECSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  100.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 4-N-((di-n-butylamino)methylene)-2'-deoxycytidine 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到[(2R,3S,5R)-5-[4-[(dibutylamino)methylideneamino]-2-oxopyrimidin-1-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide Synthesis Involving Deprotection of Amidine-Type Protecting Groups for Nucleobases under Acidic Conditions

  摘要：

  Amidine-type protecting groups, i.e., N,N-dimethylformamidine (dmf) and N,N-dibutylformamidine (dbf) groups, introduced Into nucleobases were rapidly removed under mild acidic conditions using imidazolium triflate (IMT) or 1-hydroxybenztriazole (HOBt). This new deprotection strategy allowed a 2'-O-methyl-RNA derivative bearing a base-labile group to be efficiently synthesized using a silyl-type linker. It was also found that our new method could be applied to the synthesis of an unmodified RNA oligomer.

  DOI：

  10.1021/ol100676j
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-N-((di-n-butylamino)methylene)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleotide chemistry. 16. Amidine protecting groups for oligonucleotide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00268a052