[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-cyano-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate | 1258419-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-cyano-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1258419-03-2
• 化学式: C₃₈H₃₃N₅O₉
• 分子量: 703.708
• InChiKey: BALZRFLQFYYXHT-DWCTZGTLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-cyano-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate 在 氨 、 水 作用下， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2-amino-5-cyano-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Turbo-Grignard 方法高效合成脱氮鸟苷衍生的 tRNA 核苷 PreQ0、PreQ1 和 Archaeosine

  摘要：

  天然产物 PreQ 1 、PreQ 0 和古菌素是具有巨大生物学重要性的脱氮鸟苷衍生的天然产物。这三个都是 tRNA 的关键组成部分，因此，都参与解码遗传信息。通过使用基于 Turbo-Grignard 的新型方法，我们能够巩固和缩短所有三种化合物的合成。报道的碘/镁交换以及与脱氮鸟苷骨架的格氏反应显示出对重要官能团（如酯和酰胺）的高度耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000987
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-4-oxo-2-pivaloylamino-7-[(2,3,5-tri-O-benzoyl)-β-D-ribofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 4-甲苯磺酰氰 在 甲基氯化镁 、 isopropyl magnesium chloride - lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-cyano-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Turbo-Grignard 方法高效合成脱氮鸟苷衍生的 tRNA 核苷 PreQ0、PreQ1 和 Archaeosine

  摘要：

  天然产物 PreQ 1 、PreQ 0 和古菌素是具有巨大生物学重要性的脱氮鸟苷衍生的天然产物。这三个都是 tRNA 的关键组成部分，因此，都参与解码遗传信息。通过使用基于 Turbo-Grignard 的新型方法，我们能够巩固和缩短所有三种化合物的合成。报道的碘/镁交换以及与脱氮鸟苷骨架的格氏反应显示出对重要官能团（如酯和酰胺）的高度耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000987

文献信息

• Efficient Synthesis of Deazaguanosine-Derived tRNA Nucleosides PreQ0, PreQ1, and Archaeosine Using the Turbo-Grignard Method
  作者：Tobias Brückl、Ines Thoma、Andreas J. Wagner、Paul Knochel、Thomas Carell

  DOI：10.1002/ejoc.201000987

  日期：2010.12

  The natural products PreQ 1 , PreQ 0 , and archaeosine are deazaguanosine-derived natural products of immense biological importance. All three are critical components of tRNAs and, as such, are involved in decoding genetic information. We were able to consolidate and shorten the syntheses of all three compounds by using a novel Turbo-Grignard-based approach. The reported iodine/magnesium exchange followed

  天然产物 PreQ 1 、PreQ 0 和古菌素是具有巨大生物学重要性的脱氮鸟苷衍生的天然产物。这三个都是 tRNA 的关键组成部分，因此，都参与解码遗传信息。通过使用基于 Turbo-Grignard 的新型方法，我们能够巩固和缩短所有三种化合物的合成。报道的碘/镁交换以及与脱氮鸟苷骨架的格氏反应显示出对重要官能团（如酯和酰胺）的高度耐受性。