[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-cyano-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate | 1258419-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-cyano-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1258419-03-2
• 化学式: C₃₈H₃₃N₅O₉
• 分子量: 703.708
• InChiKey: BALZRFLQFYYXHT-DWCTZGTLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-cyano-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate 在 氨 、 水 作用下， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2-amino-5-cyano-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Turbo-Grignard 方法高效合成脱氮鸟苷衍生的 tRNA 核苷 PreQ0、PreQ1 和 Archaeosine

  摘要：

  天然产物 PreQ 1 、PreQ 0 和古菌素是具有巨大生物学重要性的脱氮鸟苷衍生的天然产物。这三个都是 tRNA 的关键组成部分，因此，都参与解码遗传信息。通过使用基于 Turbo-Grignard 的新型方法，我们能够巩固和缩短所有三种化合物的合成。报道的碘/镁交换以及与脱氮鸟苷骨架的格氏反应显示出对重要官能团（如酯和酰胺）的高度耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000987
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-4-oxo-2-pivaloylamino-7-[(2,3,5-tri-O-benzoyl)-β-D-ribofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 4-甲苯磺酰氰 在 甲基氯化镁 、 isopropyl magnesium chloride - lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-cyano-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Turbo-Grignard 方法高效合成脱氮鸟苷衍生的 tRNA 核苷 PreQ0、PreQ1 和 Archaeosine

  摘要：

  天然产物 PreQ 1 、PreQ 0 和古菌素是具有巨大生物学重要性的脱氮鸟苷衍生的天然产物。这三个都是 tRNA 的关键组成部分，因此，都参与解码遗传信息。通过使用基于 Turbo-Grignard 的新型方法，我们能够巩固和缩短所有三种化合物的合成。报道的碘/镁交换以及与脱氮鸟苷骨架的格氏反应显示出对重要官能团（如酯和酰胺）的高度耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000987