2-naphthalen-1-ylmethyl-cyclohexane-1,3-dione | 109037-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthalen-1-ylmethyl-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Naphth-1-ylmethyl-cyclohexan-1,3-dion；2-[1]naphthylmethyl-cyclohexane-1,3-dione；2-[1]Naphthylmethyl-cyclohexan-1,3-dion
• CAS: 109037-15-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: BAIVIASOXHVRDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195.5-196.0 °C
• 沸点：
  456.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthalen-1-ylmethyl-cyclohexane-1,3-dione 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3a-hydroxy-4-(naphthalen-1-ylmethyl)-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-1,4-methanopyrrolo[1,2-a]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Rh2(II)-催化芳基叠氮化物束缚的 1,3-二羰基化合物的选择性 C(sp3)–H 键亲电胺化

  摘要：

  在此，我们报道了Rh 2 (II)催化芳基叠氮化物束缚的1,3-二羰基的分子内胺化，以在简单的反应条件下获得具有独特非对映选择性的特殊杂环支架。该方法还允许在芳基叠氮化物束缚的 1,3-二酮的缺电子 C(sp 3 )-H 键上进行非常规的直接 α-胺化，得到稠合的 2-氮杂三环[4.4.0.0 2,8 ]癸酮和 2, 2-二取代二氢吲哚，存在于几种生物活性生物碱中。动力学同位素实验表明，烯醇π键在瞬态亲电子铑氮烯中间体上的亲核加成能够形成C-N键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03067
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 1-萘甲醛 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-naphthalen-1-ylmethyl-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh2(II)-催化芳基叠氮化物束缚的 1,3-二羰基化合物的选择性 C(sp3)–H 键亲电胺化

  摘要：

  在此，我们报道了Rh 2 (II)催化芳基叠氮化物束缚的1,3-二羰基的分子内胺化，以在简单的反应条件下获得具有独特非对映选择性的特殊杂环支架。该方法还允许在芳基叠氮化物束缚的 1,3-二酮的缺电子 C(sp 3 )-H 键上进行非常规的直接 α-胺化，得到稠合的 2-氮杂三环[4.4.0.0 2,8 ]癸酮和 2, 2-二取代二氢吲哚，存在于几种生物活性生物碱中。动力学同位素实验表明，烯醇π键在瞬态亲电子铑氮烯中间体上的亲核加成能够形成C-N键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03067

文献信息

• Organocatalytic Sequential One-Pot Double Cascade Asymmetric Synthesis of Wieland−Miescher Ketone Analogues from a Knoevenagel/Hydrogenation/Robinson Annulation Sequence:  Scope and Applications of Organocatalytic Biomimetic Reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1021/jo070277i

  日期：2007.7.1

  practical and novel organocatalytic chemo- and enantioselective process for the cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclohexane-1,3-diones and Wieland−Miescher (W−M) ketone analogs is presented via reductive alkylation as a key step. First time, we developed the one-step alkylation of dimedone and 1,3-cyclohexanedione with aldehydes and Hantzsch ester through an organocatalytic reductive alkylation

  通过还原烷基化，提出了一种实用且新颖的有机催化化学和对映选择性工艺，用于级联合成高度取代的2-烷基-环己烷-1,3-二酮和Wieland-Miescher（WM）酮类似物，这是关键步骤。首次，我们通过有机催化还原烷基化策略开发了二醛和1,3-环己二酮与醛和Hantzsch酯的一步烷基化。l的直接组合CH酸（二甲酮和1,3-环己烷二酮），醛，汉茨sch酯和甲基乙烯基酮的脯氨酸催化的级联Knoevenagel /加氢和级联的Robinson环氧化反应提供了高官能度的W-M酮类似物，并具有良好的收率。优异的对映选择性。许多还原性烷基化产物直接显示在药物化学中。
• Chiral Brønsted Acid-Promoted Enantioselective Desymmetrization in an Intramolecular Schmidt Reaction of Symmetric Azido 1,3-Hexanediones: Asymmetric Synthesis of Azaquaternary Pyrroloazepine Skeletons
  作者：Ming Yang、Yu-Ming Zhao、Shu-Yu Zhang、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1002/asia.201100171

  日期：2011.6.6

  The enantioselective desymmetrization of 2‐substituted‐2‐azidopropyl 1,3‐hexanediones through an asymmetric intramolecular Schmidt reaction using a chiral Brønsted acid has been developed for the first time. Synthetically interesting pyrroloazepine skeletons with an azaquaternary stereogenic center with up to 59 % ee are accessed effectively (see scheme; R=H, alkyl, or aryl).

  首次开发了使用手性布朗斯台德酸通过不对称分子内Schmidt反应对2-取代2-叠氮丙基1,3-己二酮进行对映选择性脱对称。合成有趣的吡咯并ze庚因骨架，其氮杂季铵立体异构中心的ee高达59％（请参阅方案； R = H，烷基或芳基）。
• Organocatalytic enantioselective desymmetrization of enal-tethered cyclohexane-1,3-diones
  作者：Lakshmi Revati Magham、Abdus Samad、Satish B. Thopate、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/d4cc00487f

  日期：——

  Organocatalytic asymmetric desymmetrization of prochiral cyclohexane-1,3-diones has been demonstrated through the merging of iminium and enamine activation. The tandem annulation reaction proceeds through a sequential oxa-Michael addition/intramolecular aldol reaction/[1,3]-amino oxetane rearrangement pathway. Mechanistic study using an 18O-water experiment suggests oxetane rearrangement instead of

  前手性环己烷-1,3-二酮的有机催化不对称去对称作用已通过亚胺和烯胺活化的合并得到证实。串联成环反应通过连续的 oxa-Michael 加成/分子内羟醛反应/[1,3]-氨基氧杂环丁烷重排途径进行。使用18 O-水实验进行的机理研究表明氧杂环丁烷重排而不是直接脱水。没有观察到通过烷氧基消除形成其他竞争性 Rauhut-Currier 产物。
• Kotarska, Societatis Scientiarum Lodziensis, Acta Chimica, 1959, vol. 4, p. 167,169
  作者：Kotarska

  DOI：——

  日期：——