1,8-bis[bis(p-methoxyphenyl)hydroxymethyl]naphthalene | 673458-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis[bis(p-methoxyphenyl)hydroxymethyl]naphthalene
• 英文别名: [8-[Hydroxy-bis(4-methoxyphenyl)methyl]naphthalen-1-yl]-bis(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 673458-28-1
• 化学式: C₄₀H₃₆O₆
• 分子量: 612.722
• InChiKey: UNRTVAQDKZATCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis[bis(p-methoxyphenyl)hydroxymethyl]naphthalene 在 trimethylsilyl perchlorate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 naphthalene-1,8-diylbis[di(4-methoxyphenyl)methylium] diperchlorate
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene-1,8-diylbis(diphenylmethylium) as an Organic Two-Electron Oxidant:  Benzidine Synthesis via Oxidative Self-Coupling of N,N-Dialkylanilines

  摘要：

  Naphthalene-1,8-diylbis(diphenylmethylium) exhibits a unique electron-transfer reduction behavior due to the close proximity of the two triarylmethyl cations, which form a C-C bond while accepting two electrons, leading to 1,1,2,2-tetraphenylacenaphthene. The preparation of the dication was readily accomplished under anhydrous conditions starting from a cyclic bis(triarylmethyl) ether, derived from 1,8-dibromonaphthalene. The process proceeded via deoxygenation accompanying the formation of a disiloxane on treatment with a silylating agent (Me3SiClO4 or Me3SiOTf) in 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol. The dication was successfully employed for oxidative coupling of N, N-dialkylanilines at the paraposition to afford the corresponding benzidines in good to excellent yield.

  DOI：

  10.1021/jo060662s
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 (萘-1,8-二基)二锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以43%的产率得到1,8-bis[bis(p-methoxyphenyl)hydroxymethyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,8-双（甲基）萘二甲双胍的合成及反应活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353011