(3R^*,5R^*,8S^*)-3,8-diphenyl-2,7-dioxaspiro<4.4>nonane-1,6-dione | 89536-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R^*,5R^*,8S^*)-3,8-diphenyl-2,7-dioxaspiro<4.4>nonane-1,6-dione
• 英文别名: (3S*,5R*,8R*)-3,8-Dihenyl-2,7-dioxaspiro<4.4>nonane-1,6-dione；(3S,8R)-3,8-diphenyl-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione
• CAS: 89536-33-4；89615-10-1；89615-15-6；96844-46-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: KLMSUNODKKMHIR-MCPYQZEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 丙二酰胺 在 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.02h， 生成 2-(2-Acetoxy-2-phenylethyl)-2carbamoyl-4-phenyl-4-butanolide 、 (3R^*,5R^*,8R^*)-3,8-diphenyl-2,7-dioxaspiro<4.4>nonane-1,6-dione 、 (3R^*,5R^*,8S^*)-3,8-diphenyl-2,7-dioxaspiro<4.4>nonane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  在乙酸锰 (III) 存在下烯烃与丙二酰胺的反应。α,β-不饱和γ-内酯和γ-内酰胺的形成

  摘要：

  在乙酸锰 (III) 存在下，烯烃与丙二酰胺反应可一步生成 2-buten-4-olides 和/或 1H-pyrrol-2(5H)-ones，反应时间短，产率适中。产物分布可以根据氧化过程中中间碳正离子的稳定性来解释。讨论了α,β-不饱和γ-内酯和γ-内酰胺的合成应用和局限性，以及氧化机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.217

文献信息

• The Reaction of Olefins with Malonic Acid in the Presence of Manganese(III) Acetate
  作者：Nobuyuki Ito、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.3527

  日期：1983.11

  The reaction of 1,1-diphenylethene with malonic acid in the presence of manganese(III) acetate gave 3,3,8,8-tetraphenyl-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione and 4,4-diphenyl-2-(2,2-diphenylethenyl)-4-butanolide. Similar reactions with 1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethene, methylenecyclohexane, 2-phenylpropene, 1-octene, and cyclohexene yielded the corresponding 2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-diones.

  在乙酸锰 (III) 存在下，1,1-二苯基乙烯与丙二酸反应得到 3,3,8,8-四苯基-2,7-二氧杂螺[4.4]壬烷-1,6-二酮和 4,4 -二苯基-2-(2,2-二苯基乙烯基)-4-丁内酯。与 1,1-双（4-甲氧基苯基）乙烯、亚甲基环己烷、2-苯基丙烯、1-辛烯和环己烯的类似反应产生相应的 2,7-二氧杂螺[4.4]壬烷-1,6-二酮。