N-[4-(benzyloxy)methyl-6-(methoxymethoxy)-3Z,5E-hexadienoyl]-2-ethoxy-1-aza-1,3-butadiene | 561067-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(benzyloxy)methyl-6-(methoxymethoxy)-3Z,5E-hexadienoyl]-2-ethoxy-1-aza-1,3-butadiene
• CAS: 561067-62-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: DKWXFRDXWOAQQL-OUDKUAMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(benzyloxy)methyl-6-(methoxymethoxy)-3Z,5E-hexadienoyl]-2-ethoxy-1-aza-1,3-butadiene 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 211.75h， 生成 (1aS,2R,3aS,7aS,7bR)-2-Methoxymethoxy-6-oxo-octahydro-1-oxa-5-aza-cyclopropa[a]naphthalene-7b-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内N-3,5-己二酰基乙基丙烯酰胺酯的Diels-Alder反应制备全氢异喹啉：（+/-）-利血平的正式合成。

  摘要：

  N-3,5-己二酰基丙烯酰胺酯的分子内Diels-Alder反应提供了一种合成顺式稠合六氢异喹诺酮的有效方法。作为这种环加成反应提供的立体化学控制的证明，报道了两种构建利血平DE环的方法。在第二项中，对N-（（4-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基）甲基-6-苄氧基-3Z，5E-己二酰基）-1-氮杂-2-乙氧基-1，3-丁二烯（40）进行环加成反应，生成主要产物（4aS，7R，8aS）-7-苄氧基-5-（（2-三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基）甲基-3,4,4a，7,8,8a-六氢异喹啉-3-酮（41）。然后将Cycloadduct 41立体定向修饰为（4aS，5S，6R，7R，8aR）-6-甲氧基-5-甲氧基羰基-7-（3,4,5-三甲氧基）苯甲酰基癸烯二异喹啉-2-羧酸甲酯（3） ，

  DOI：

  10.1021/jo0341362
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-4-(benzyloxy)methyl-2E,4Z-hexadienoate 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-[4-(benzyloxy)methyl-6-(methoxymethoxy)-3Z,5E-hexadienoyl]-2-ethoxy-1-aza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内N-3,5-己二酰基乙基丙烯酰胺酯的Diels-Alder反应制备全氢异喹啉：（+/-）-利血平的正式合成。

  摘要：

  N-3,5-己二酰基丙烯酰胺酯的分子内Diels-Alder反应提供了一种合成顺式稠合六氢异喹诺酮的有效方法。作为这种环加成反应提供的立体化学控制的证明，报道了两种构建利血平DE环的方法。在第二项中，对N-（（4-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基）甲基-6-苄氧基-3Z，5E-己二酰基）-1-氮杂-2-乙氧基-1，3-丁二烯（40）进行环加成反应，生成主要产物（4aS，7R，8aS）-7-苄氧基-5-（（2-三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基）甲基-3,4,4a，7,8,8a-六氢异喹啉-3-酮（41）。然后将Cycloadduct 41立体定向修饰为（4aS，5S，6R，7R，8aR）-6-甲氧基-5-甲氧基羰基-7-（3,4,5-三甲氧基）苯甲酰基癸烯二异喹啉-2-羧酸甲酯（3） ，

  DOI：

  10.1021/jo0341362