(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2-methylidene-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran | 1312025-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2-methylidene-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 1312025-63-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O
• 分子量: 248.409
• InChiKey: RQHUFRMHANKDBF-HDEZJCGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2-methylidene-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以56%的产率得到8α-hydroxy-14,15,16-trinorlabdan-12-one
  参考文献：
  名称：

  使用Nysted试剂和二茂钛二氯化物的一锅法将羰基化合物亚甲基化

  摘要：

  Nysted试剂与二茂钛二烯二甲撑甲烷的混合物将醛和酮烯化，得到烯烃，而在微波辅助过程中，酯和内酯则得到烯醇醚。假定该一锅法中的亚甲基化剂是二茂钛亚甲基，其与由Tebbe，Petasis和Grubbs试剂产生的反应性中间体相同，每种试剂都必须在使用前制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.017
• 作为产物：
  描述：

  nysted reagent 、 香紫苏内酯 在 二氯二茂钛 、 三甲基乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.37h， 以30%的产率得到(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2-methylidene-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用Nysted试剂和二茂钛二氯化物的一锅法将羰基化合物亚甲基化

  摘要：

  Nysted试剂与二茂钛二烯二甲撑甲烷的混合物将醛和酮烯化，得到烯烃，而在微波辅助过程中，酯和内酯则得到烯醇醚。假定该一锅法中的亚甲基化剂是二茂钛亚甲基，其与由Tebbe，Petasis和Grubbs试剂产生的反应性中间体相同，每种试剂都必须在使用前制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.017

文献信息

• Facile Stereoselective Approach to Diverse Spiroheterocyclic Tetrahydropyrans: Concise Synthesis of (+)‐Broussonetine G and H
  作者：Li Zhou、Shu‐Yang Yu、Yong Tang、Lijia Wang

  DOI：10.1002/anie.201907353

  日期：2019.10.14

  exocyclic enol ethers/enamines with methylene malonate and aldehydes has been developed to furnish spiroheterocyclic tetrahydropyrans in high yields with greater than 95:5 d.r. This method is practical, in that 36 examples, including a range of aldehydes and exo-vinyl heterocycles, are presented. By applying the newly developed method, the total synthesis of (+)-broussonetine G and formal synthesis of (+)-broussonetine H

  已开发出高度非对映选择性的铜催化外环烯醇醚/烯胺与丙二酸亚甲基酯和醛的多组分环化反应，可高产率地提供螺杂环四氢吡喃并以95：5 dr以上的产率提供该方法。在36个实例中，包括在提出了醛和外乙烯基杂环。通过应用新开发的方法，可以简明地实现（+）-布罗西汀G的全合成和（+）-布罗西汀H的形式合成。
• Copper Catalyzed [3+2] Annulation Reaction of Exocyclic Sulfonyl Enamides for the Synthesis of N,O‐Spiroketal and Spiroketal
  作者：Wen‐Fu Cheng、Shan‐Zeng Gao、Yu‐Chen Yang、Lijia Wang

  DOI：10.1002/chem.202401062

  日期：2024.8.6

  A copper-catalyzed [3+2] annulation reaction of exocyclic enamines with 1,4-benzoquinone esters has been developed, providing facile access to various N,O-spiroketals and spiroketals.

  开发了铜催化的环外烯胺与 1,4-苯醌酯的 [3+2] 成环反应，可以轻松获得各种 N,O-螺缩酮和螺缩酮。
• [EN] CATALYST-CONTROLLED ALIPHATIC C-H OXIDATIONS<br/>[FR] OXYDATIONS D'UNE LIAISON C-H ALIPHATIQUE RÉGULÉES PAR CATALYSEUR
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2015035412A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The invention provides simple small molecule, non-heme iron catalyst systems with broad substrate scope that can predictably enhance or overturn a substrate's inherent reactivity preference for sp3-hybridized C-H bond oxidation. The invention also provides methods for selective aliphatic C-H bond oxidation. Furthermore, a structure-based catalyst reactivity model is disclosed that quantitatively correlates the innate physical properties of the substrate to the site-selectivities observed as a function of the catalyst. The catalyst systems can be used in combination with oxidants such as hydrogen peroxide to effect highly selective oxidations of unactivated sp3 C-H bonds over a broad range of substrates.