1-ethynylnaphthalen-2-yl acetate | 1364076-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-ethynylnaphthalen-2-yl acetate
• CAS: 1364076-03-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: LMQZOGPWBAKEND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynylnaphthalen-2-yl acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氘代氯仿 、 普瑞巴林杂质D 、 重水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  原位生成的亚乙烯基邻喹啉甲酮与苯并呋喃之间的有机催化分子内[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  本文描述了通过亚乙烯基邻甲基醌和甲基苯并呋喃的有机催化不对称[4 + 2]环加成反应，对含氧[5-6-5]三环杂环的对映选择性。根据这种方法，合成了一系列具有各种官能团的含氧[5-6-5]三环杂环，具有出色的对映异构和非对映异构选择性（> 99％ee，> 20：1 dr）。此外，氘标记实验和高分辨率质谱表明，亚乙烯基邻位甲基苯醌中间体可能与2-乙炔基苯酚的质子重排有关。值得注意的是，该转化过程的催化剂负载量低至0.1 mol％，并且达到了克级合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201707523
• 作为产物：
  描述：

  1-{(trimethylsilylethynyl)}naphthalen-2-yl acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到1-ethynylnaphthalen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Rh催化叠氮化物-内炔环加成制备轴向手性1,2,3-三唑

  摘要：

  通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-炔烃环加成，构建含有 1,2,3-三唑的手性骨架取得了重大进展；然而，它们中的大多数仅限于通过去对称化和动态/动态动力学拆分合成中心手性的末端炔烃。对映选择性过渡金属催化的叠氮化物-内炔环加成反应极为有限。此外，通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-内-炔烃环加成构建具有挑战性的五元（杂）联芳基轴向手性分子仍处于探索阶段。在此，我们首先报告了轴向手性 1,4,5-三取代 1,2,3-三唑的阻转选择性和原子经济合成，直接作为具有挑战性的五元阻转异构体的核心手性单元，通过内部炔烃和叠氮化物的对映选择性Rh催化叠氮化物-炔烃环加成（E-RhAAC）。该反应表现出优异的官能团耐受性，在温和条件下以中等至优异的产率（高达 99% 产率）和通常高至优异的对映选择性（高达 99%）锻造各种 C–C 轴向手性 1,2,3-三唑ee) 以及特定的区域控制。密度泛函理论 (DFT)

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01985

文献信息

• Chiral Naphthyl-C2-Indole as Scaffold for Phosphine Organocatalysis: Application in Asymmetric Formal [4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Tingting He、Lei Peng、Shan Li、Fangli Hu、Chuandong Xie、Shengli Huang、Shiqi Jia、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02519

  日期：2020.9.4

  naphthyl-C2-indole bifunctional phosphine organocatalyst in stereoselective formal [4 + 2] cycloaddition reactions were reported. The chiral naphthyl-C2-indole skeleton was introduced to bifunctional phosphine organocatalysis for the first time, and excellent stereocontrol was achieved in two types of formal [4 + 2] cycloaddition reactions. With the optimal catalyst, a series of chiral spirooxindole and hydrodibenzofuran

  报道了一种新设计的手性萘-C2-吲哚双功能膦有机催化剂在立体选择性形式[4 + 2]环加成反应中的应用。首次将手性萘基C2-吲哚骨架引入双功能膦有机催化中，并在两种类型的正式[4 + 2]环加成反应中实现了出色的立体控制。使用最佳的催化剂，可以以中等至良好的收率和优异的立体选择性（高达> 99％ee，> 20：1 dr）生产一系列手性螺并吲哚和氢二苯并呋喃结构。
• Metal-free difunctionalization of alkynes to access tetrasubstituted olefins through spontaneous selenosulfonylation of vinylidene <i>ortho</i>-quinone methide (VQM)
  作者：Shengli Huang、Zhili Chen、Hui Mao、Fangli Hu、Dongmei Li、Yu Tan、Fengqing Yang、Wenling Qin

  DOI：10.1039/c8ob02967a

  日期：——

  difunctionalization of alkynes to access tetrasubstituted olefins through spontaneous selenosulfonylation of vinylidene ortho-quinone methide (VQM) was described herein. The reaction was conducted under mild conditions without any catalysts or additives. Preliminary mechanism studies revealed that the formation of VQM was the key for this alkyne di-functionalization reaction. The reaction could be applied

  本文描述了炔烃的无金属双官能化，以通过亚乙烯基邻甲基醌（VQM）的自发硒代磺酰基化来获得四取代的烯烃。反应在温和条件下进行，没有任何催化剂或添加剂。初步的机理研究表明，VQM的形成是这种炔烃双官能化反应的关键。该反应可用于轴向手性苯乙烯的对映选择性不对称合成。此外，硒代磺酰化加合物可以转化为有用的萘[2，1- b ]呋喃和苯并呋喃支架。
• Synthesis and Stereochemical Behavior of a New Chiral Oxa[7]heterohelicene
  作者：Ryo Irie、Akihiro Tanoue、Suguru Urakawa、Tatsushi Imahori、Kazunobu Igawa、Taisuke Matsumoto、Katsuhiko Tomooka、Shinsuke Kikuta、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2011.1343

  日期：2011.12.5

  A new chiral oxa[7]heterohelicene 1b was synthesized by catalytic aerobic-oxidative tandem cyclization of the o-phenylene-linked bis(2-naphthol) derivative 3 with palladium acetate in dimethyl sulf...

  通过邻亚苯基连接的双(2-萘酚)衍生物3与乙酸钯在二甲基硫醚中的催化好氧-氧化串联环化反应合成了一种新的手性氧杂[7]杂螺旋烯1b。
• Enantioselective Control of Both Helical and Axial Stereogenic Elements though an Organocatalytic Approach
  作者：Shiqi Jia、Shan Li、Yidong Liu、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1002/anie.201909214

  日期：2019.12.16

  molecules containing helicenes and stereogenic axes was developed based on organocatalysis. Various compounds bearing both helical and axial stereogenic elements were obtained in excellent enantioselectivities. The mechanism study revealed that the reaction proceeded through two stages: 1) The first cyclization produces a reaction intermediate containing a stereogenic axis. 2) The dynamic kinetic resolution

  基于有机催化，开发了一种高度非对映体和对映体选择性的方法，用于不对称合成包含螺旋和立体轴的分子。以优异的对映选择性获得了同时带有螺旋和轴向立体异构元素的各种化合物。机理研究表明反应进行了两个阶段：1）第一个环化反应产生了包含立体轴的反应中间体。2）环化后，螺旋反应中间体的动力学动力学拆分产生了一个螺旋和另一个立体轴。
• Organocatalytic Atroposelective Intramolecular [4+2] Cycloaddition: Synthesis of Axially Chiral Heterobiaryls
  作者：Yidong Liu、Xiaoyan Wu、Shan Li、Lu Xue、Chunhui Shan、Zhengxing Zhao、Hailong Yan

  DOI：10.1002/anie.201801824

  日期：2018.5.28

  The enantioselective construction of axially chiral aryl‐naphthopyran skeletons was realized by organocatalytic atroposelective intramolecular [4+2] cycloaddition of in situ generated vinylidene ortho‐quinone methides, from 2‐ethynylphenol derivatives, with alkynes. Through this method, the heteroatropisomers were obtained with excellent yields and enantioselectivities. Moreover, a speculative model

  轴向手性芳基萘并吡喃骨架的对映选择性结构是通过有机催化将2-乙炔基苯酚衍生物生成的亚乙烯基邻苯二酚甲基化合物与炔烃进行对位选择性分子内[4 + 2]环加成反应而实现的。通过这种方法，以优异的收率和对映选择性获得了异质异构体。此外，基于初步的机理研究，提出了立体化学结果的推测模型。具有各种官能团的产物可以容易地转化成有价值的中间体，作为潜在的配体或有机催化剂。