(E)-3-<3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)propenoyl>-1,3-oxazolidin-2-one | 143823-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-3-<3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)propenoyl>-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (E)-3-<3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinyl)propenoyl>-1,3-oxazolidin-2-one；(E)-3-[3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinyl)propenoyl]-1,3-oxazolidin-2-one；3-[(E)-3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 143823-35-2
• 化学式: C₁₁H₁₆BNO₅
• 分子量: 253.063
• InChiKey: RQOHTBKSOJRZRE-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-<3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)propenoyl>-1,3-oxazolidin-2-one 、 天然橡胶 在 二异丙氧基二氯化钛 、 (+)-4,5-双[羟基(二苯基)甲基]-2-甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成 (4aR,8aR)-4a,5,8,8a-Tetrahydro-7-methyl-2,4-dioxo-2H-1,3-benzoxazine-3(4H)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性钛试剂催化不对称Diels-Alder反应中3-硼基丙酸的1,3-恶唑烷-2-酮衍生物作为β-羟基丙烯酸等价物的用途

  摘要：

  催化不对称Diels-Alder反应是通过使用3-（3-硼基-丙烯酰基）-1,3-恶唑烷-2-酮作为β-羟基丙烯酸等效物来进行的。用催化量的钛试剂，在分子筛4A的存在下，3-（3-硼基丙烯酰基）-1,3-恶唑烷-2-酮与各种二烯平稳反应，以高收率和高光学纯度提供加合物。加合物的硼烷基被氧化转化为羟基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80025-b

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Paniculide A via a Catalytic Asymmetric Diels–Alder Reaction of a 3-Borylpropenoic Acid Derivative
  作者：Ichiro Yamamoto、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.67.3327

  日期：1994.12

  sesquiterpene, has been synthesized enantioselectively starting from a cycloadduct, which was prepared from 3-(3-borylpropenoyl)-1,3-oxazolidin-2-one and 1-acetoxy-3-methyl-1,3-butadiene by a catalytic asymmetric Diels–Alder reaction.

  (+)-Paniculide A 是一种高度氧化的倍半萜烯，由 3-(3-borylpropenoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 和 1-acetoxy-3-methyl 制备的环加合物对映选择性合成-1,3-丁二烯通过催化不对称 Diels-Alder 反应。
• Use of 1,3-oxazolidin-2-one derivatives of 3-borylpropenoic acids as β-hydroxy acrylic acid equivalents in the asymmetric Diels-Alder reaction catalyzed by a chiral titanium reagent
  作者：Koichi Narasaka、Ichiro Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80025-b

  日期：1992.7

  Catalytic asymmetric Diels-Alder reaction was developed by employing 3-(3-boryl-propenoyl)-1,3-oxazolidin-2-one as a β-hydroxyacrylic acid equivalent. With a catalytic amount of the titanium reagent, 3-(3-borylpropenoyl)-1,3-oxazolidin-2-ones react smoothly with various dienes in the presence of Molecular Sieves 4A to afford the adducts in high yield with high optical purity. Boryl groups of the adducts

  催化不对称Diels-Alder反应是通过使用3-（3-硼基-丙烯酰基）-1,3-恶唑烷-2-酮作为β-羟基丙烯酸等效物来进行的。用催化量的钛试剂，在分子筛4A的存在下，3-（3-硼基丙烯酰基）-1,3-恶唑烷-2-酮与各种二烯平稳反应，以高收率和高光学纯度提供加合物。加合物的硼烷基被氧化转化为羟基。