(2R)-2-ethyl-2-hydroxy-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one | 139622-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2R)-2-ethyl-2-hydroxy-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 139622-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XQRSFYPGJZLHQE-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-ethyl-2-hydroxy-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one 在 alkaline hydrogen peroxide 、 硫酸 、 氯化铵 、 diborane(6) 作用下， 反应 22.0h， 生成 (1R,2R)-2-ethyl-1-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  aklavinone ab环的不对称合成

  摘要：

  aklavinone 3的AB环的正式合成是通过三步法从四氢萘酮5制备的二醇8的不对称合成而实现的。关键步骤涉及使用（樟脑磺酰基）恶唑烷衍生物（+）- 4b在≥95％ee中5的不对称羟基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80561-j
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-5-methoxy-1-tetralone 在 (+)-(8,8-dichlorocamphorylsulfonyl)-oxaziridine 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2R)-2-ethyl-2-hydroxy-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  aklavinone ab环的不对称合成

  摘要：

  aklavinone 3的AB环的正式合成是通过三步法从四氢萘酮5制备的二醇8的不对称合成而实现的。关键步骤涉及使用（樟脑磺酰基）恶唑烷衍生物（+）- 4b在≥95％ee中5的不对称羟基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80561-j

文献信息

• Asymmetric synthesis of the ab-ring of aklavinone
  作者：Franklin A. Davis、Anil Kumar

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80561-j

  日期：1991.12

  A formal synthesis of the AB-ring of aklavinone 3 was achieved via the asymmetric synthesis of diol 8 prepared in three steps from tetralone 5. The crucial step involved the asymmetric hydroxylation of 5 in ≥ 95% ee using (camphorylsulfonyl)oxaziridine derivative (+)-4b.

  aklavinone 3的AB环的正式合成是通过三步法从四氢萘酮5制备的二醇8的不对称合成而实现的。关键步骤涉及使用（樟脑磺酰基）恶唑烷衍生物（+）- 4b在≥95％ee中5的不对称羟基化。