1-(5-Phenyldiazaphosphol-2-yl)ethanone | 137152-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-Phenyldiazaphosphol-2-yl)ethanone
• CAS: 137152-48-8
• 化学式: C₁₀H₉N₂OP
• 分子量: 204.168
• InChiKey: SHLZRHTYKUWESM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Phenyldiazaphosphol-2-yl)ethanone 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (+/-)-(3R,3aR,7aR,7bS,11R)-10-acetyl-1,3-di(tert-butyl)-3,8-diphenyl-7b,10-dihydro-7aH-[1,2]oxasilolo[3',4':7a,1]isophosphindolo[2,3-c][1,2,3]diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  分子内捕获2-磷酸-1,3-二基或异构异构的双（亚甲基）正膦酸酯的多环异磷吲哚衍生物

  摘要：

  从（1-重氮-2-氧代烷基）获得5-亚炔基-5,7a-二氢-3 H- [1,2,4]二氮杂磷[4,3- c ] [1,2,3]二氮杂磷10a-c。）硅烷8和2-乙酰基-2 H -1,2,3-二氮唑9a-c。通过中间2-膦基-1,3-二自由基或异构体双（亚甲基）膦的分子内[3 + 2]环加成反应，从10种生成的多环异磷吲哚（苯并[ c ]磷脂）衍生物13中热诱导消除氮原子到苯环上

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1581::aid-ejoc1581>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  N'-[(1Z)-1-Phenylethylidene]acetohydrazide 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以56%的产率得到1-(5-Phenyldiazaphosphol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  9-重氮芴和二苯基重氮甲烷的1,3-偶极环加成反应成2-酰基-2 H -1,2,3-二氮杂磷

  摘要：

  一系列2-酰基-2 H -1,2,3-二氮杂磷3进行了现成的1,3-偶极环加成反应，并以9-重氮芴作为1,3-偶极，产生了相应的双环膦5或三聚体7，具体取决于使用的反应条件。据信该反应通过形成[3 + 2]-环加成加合物，然后从环状偶氮部分消除氮来进行。在3c的情况下，已分离出了磷酸三氮杂双环辛二烯化合物6，而没有氮的损失。同样，二苯基重氮甲烷与> C的偶极环加成反应P-部分作为1,3-双极性亲和剂，以32-68％的产率提供了phosphadiazabicyclocyclohexenes 8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430215

文献信息

• Synthesis of 9-Acetyl-8,9-diaza-1-phosphabicyclo[4.3.0]nona-3,7-dienes by Regioselective Diels-Alder Reaction of 2<i>H</i>-1,2,3-Diazaphospholes with Isoprene
  作者：Ruyu Chen、Baozhong Cai、Guowei Li

  DOI：10.1055/s-1991-26573

  日期：——

  2H-1,2,3-Diazaphospholes, prepared from various hydrazones and phosphorus trichloride in the presence of triethylamine, react with isoprene to give highly regioselective Diels-Alder products in good yield.

  2H-1,2,3-二氮杂膦烯是在三乙胺存在下由各种肼基肟与三氯化磷反应制备的，与异戊二烯反应可生成高区域选择性的Diels-Alder产物，且产率良好。
• Guo, Xiangyun; Feng, Li; Tao, Fenggang, Journal of Chemical Research, 2006, # 2, p. 130 - 132
  作者：Guo, Xiangyun、Feng, Li、Tao, Fenggang

  DOI：——

  日期：——
• Kerth, Jochen; Maas, Gerhard, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 10, p. 2633 - 2643
  作者：Kerth, Jochen、Maas, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar cycloadditions of 9-diazofluorenes and diphenyldiazomethane to 2-acyl-2<i>H</i>-1,2,3-diazaphospholes
  作者：Xiangyun Guo、Li Feng、Quanrui Wang、Zhiming Li、Fenggang Tao

  DOI：10.1002/jhet.5570430215

  日期：2006.3

  3-dipole, yielding the respective bicyclic phosphiranes 5 or trimers 7 depending on the reaction conditions employed. The reaction is believed to proceed via the formation of the [3+2]-cycloaddition adducts followed by elimination of nitrogen from the cyclic azo moiety. In the case of 3c, the phosphatetraazabicyclooctadiene compound 6 has been isolated with no loss of nitrogen. Likewise, the dipolar cycloaddition

  一系列2-酰基-2 H -1,2,3-二氮杂磷3进行了现成的1,3-偶极环加成反应，并以9-重氮芴作为1,3-偶极，产生了相应的双环膦5或三聚体7，具体取决于使用的反应条件。据信该反应通过形成[3 + 2]-环加成加合物，然后从环状偶氮部分消除氮来进行。在3c的情况下，已分离出了磷酸三氮杂双环辛二烯化合物6，而没有氮的损失。同样，二苯基重氮甲烷与> C的偶极环加成反应P-部分作为1,3-双极性亲和剂，以32-68％的产率提供了phosphadiazabicyclocyclohexenes 8。
• Polycyclic Isophosphindole Derivatives by Intramolecular Trapping of 2‐Phospha‐1,3‐diyls or Isomeric Bis(methylene)phosphoranes
  作者：Jochen Kerth、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1581::aid-ejoc1581>3.0.co;2-#

  日期：2001.4

  2-acetyl-2H-1,2,3-diazaphospholes 9a−c. Thermally induced elimination of molecular nitrogen from 10 generated polycyclic isophosphindole (benzo[c]phosphole) derivatives 13 by means of intramolecular [3+2] cycloaddition of an intermediate 2-phospha-1,3-diradical or an isomeric bis(methylene)phosphorane onto a benzene ring.

  从（1-重氮-2-氧代烷基）获得5-亚炔基-5,7a-二氢-3 H- [1,2,4]二氮杂磷[4,3- c ] [1,2,3]二氮杂磷10a-c。）硅烷8和2-乙酰基-2 H -1,2,3-二氮唑9a-c。通过中间2-膦基-1,3-二自由基或异构体双（亚甲基）膦的分子内[3 + 2]环加成反应，从10种生成的多环异磷吲哚（苯并[ c ]磷脂）衍生物13中热诱导消除氮原子到苯环上