3-iodo-2-naphthaldehyde | 1261490-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-iodo-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 3-iodonaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1261490-30-5
• 化学式: C₁₁H₇IO
• 分子量: 282.08
• InChiKey: KMXAQUIHLBUYRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.793±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-naphthaldehyde 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4,4-dimethylpent-2-yn-1-yl)-3-iodonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃分子内氢化硅烷化：采用传统和电化学路线

  摘要：

  本文提出了镍催化的各种含有三键的芳基硅烷的分子内氢化硅烷化反应。 Ni(0) 催化剂是通过使用金属锰或通过电还原对 NiBr 2 bipy 预催化剂进行简单还原而生成的。在后一种情况下，所涉及的电子量具有催化作用，使得该过程高度易于管理。

  DOI：

  10.1002/chem.202400440
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-iodo-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并异喹啉金属配合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯并异喹啉金属配合物及其制备方法与应用。该含有苯并异喹啉结构单元的金属配合物，其结构通式如式I所示。该式I所示化合物，核磁检测正确，基于现阶段近红外材料研究较少，存在着缺乏高效率、高稳定性的近红外发光材料，提供了一系列含有苯并异喹啉结构单元的金属配合物近红外发光材料。该类化合物，原料易得，制备简便，总体收率高，对于研究近红外材料的进展与应用，具有重要的应用价值。

  公开号：

  CN104193783B

文献信息

• Mechanistic Studies of Hoveyda-Grubbs Metathesis Catalysts Bearing S-, Br-, I-, and N-coordinating Naphthalene Ligands
  作者：Krzysztof Grudzień、Karolina Żukowska、Maura Malińska、Krzysztof Woźniak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1002/chem.201303826

  日期：2014.3.3

  the Hoveyda–Grubbs complex bearing S‐, Br‐, I‐, and N‐coordinating naphthalene ligands were synthesized and characterized with NMR and X‐ray studies. Depending on the arrangement of the coordinating sites on the naphthalene core, the isomeric catalysts differ in activity in model metathesis reactions. In particular, complexes with the RuCH bond adjacent to the second aromatic ring of the ligand suffer

  合成了带有S，Br，I和N配位萘配体的Hoveyda-Grubbs络合物的衍生物，并通过NMR和X射线研究对其进行了表征。根据对萘核心协调点的安排，同分异构催化剂活性模型复分解反应是不同的。特别地，相邻的所述第二芳环配体复合物与RuCH键从经历了它们的制备方法和起始困难受到影响。行为最有可能从周围的双键和排斥intraligand相互作用，其导致亚苄基的质子的异常化学位移位阻导出与观察到1 1 H NMR。此外，EXSY研究表明，卤素螯合的钌配合物表现出平衡，其中主要顺-Cl 2结构伴随有少量的异构体形式。通常，次要形式，在80℃下，用催化剂的观察到的活性的趋势相关成分测量内容，虽然一些例外复杂化机械图片。我们假设家庭卤素螯合复分解催化剂的启动机制开始与顺-Cl 2 ⇌反式-Cl 2异构化，虽然进一步的措施可能成为限速选择系统。
• Monodentate Transient Directing Group-Assisted Palladium-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-C–H Iodination of Benzaldehydes for Total Synthesis of Hernandial
  作者：Ming La、Dandan Liu、Xuerong Chen、Fang-Lin Zhang、Yirong Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03491

  日期：2021.12.3

  as the optimal monodentate transient directing group (MonoTDG). Moderate to excellent yields and good selectivity were achieved for a broad substrate scope under mild conditions. More importantly, the synthetic application was demonstrated by a concise two-step total synthesis of the natural product hernandial, which was accomplished by merging this new MonoTDG-assisted C–H iodination and subsequent

  在市售的 2,5-双(三氟甲基)苯胺作为最佳单齿瞬态导向基团 (MonoTDG) 的帮助下，成功开发了第一个钯催化的苯甲醛直接o -C-H 碘化反应。在温和条件下，对于广泛的底物范围，实现了中等至优异的产率和良好的选择性。更重要的是，合成应用通过天然产物 hernandial 的简明两步全合成得到证明，这是通过合并这种新的 MonoTDG 辅助 C-H 碘化和随后的铜催化交叉偶联来完成的。
• Diindenoanthracene Diradicaloids Enable Rational, Incremental Tuning of Their Singlet-Triplet Energy Gaps
  作者：Justin J. Dressler、Abel Cárdenas Valdivia、Ryohei Kishi、Gabriel E. Rudebusch、Austin M. Ventura、Brian E. Chastain、Carlos J. Gómez-García、Lev N. Zakharov、Masayoshi Nakano、Juan Casado、Michael M. Haley

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.010

  日期：2020.6

  A fundamental understanding of the inherent electronic and magnetic properties of open-shell diradicaloids is essential so that these properties can be modified to create molecules that meet the potential needs of industry. However, there have been very few attempts to date to systematically accomplish this in diradicaloid compounds. Here, we present the synthetic, spectroscopic, and computational

  对开壳双自由基的内在电子和磁性质有基本的了解是必不可少的，因此可以修改这些性质以创建满足工业潜在需求的分子。然而，迄今为止，很少有人尝试在双基类化合物中系统地完成这一任务。在这里，我们介绍了基于二茚并[1,2- b：1'，2'- g ]蒽骨架的一系列分子的合成，光谱学和计算研究。计算表明，通过更改传递积分项t ab，我们能够操纵双自由基特征，从而操纵ΔE ST在这一系列分子中。通过超导量子干涉仪（SQUID）磁力测定法得出的实验值表明，我们可以在1.6 kcal mol -1狭窄范围内有效地“调谐”这五个衍生物的ΔE ST。
• Electrophilic Cyclization and Intermolecular Acetalation of 2-(4-Hydroxybut-1-yn-1-yl)benzaldehydes: Synthesis of Diiodinated Diepoxydibenzo[<i>c</i>,<i>k</i>][1,9]dioxacyclohexadecines
  作者：Jia Wang、Hai-Tao Zhu、Si Chen、Cheng Luan、Yu Xia、Yi Shen、Ying-Xiu Li、Yingxi Hua、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01646

  日期：2017.10.6

  strategy for the preparation of diiodinated diepoxydibenzo[c,k][1,9]dioxacyclohexadecines from readily available 2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)benzaldehydes through electrophile-triggered tandem cyclization/intermolecular acetalation sequence has been presented. The electrophilic macrocyclization can be performed under mild conditions and in up to gram quantities. Moreover, palladium-catalyzed coupling and

  通过亲电触发的串联环化/分子间缩醛序列从易得的2-（4-羟基丁-1-yn-1-基）苯甲醛制备二碘化二环氧二苯并二苯并[ c，k ] [1,9]二恶环环十六烷的简便策略被提出。亲电子大环化可以在温和的条件下进行，并且以克为单位。此外，所得碘化物的钯催化的偶联和还原反应可以有效地提供氧杂大环。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Medium-Sized Carbocycle-Fused Piperidines via Sequential Hydride Shift Triggered Double C(sp³)–H Bond Functionalization
  作者：Miyabi Kataoka、Yuna Otawa、Natsuki Ido、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03498

  日期：2019.12.6

  diastereoselective synthesis of medium-sized carbocycle-fused piperidines via [1,n (n = 6, 7)]-[1,5]-sequential hydride shift triggered double C(sp3)–H bond functionalization. When cinnamylidene malonates having N,N-dibenzyl propylamine moiety were treated with 5 mol % of Yb(OTf)3, a [1,6]-[1,5]-sequential hydride shift/cyclization process proceeded to afford seven-membered carbocycle-fused piperidines with excellent

  在本文中，我们报告了通过[1，n（n = 6，7）]-[1,5]-顺序氢化物移位引发的双C（sp 3）-H键官能化的中等大小的碳环稠合哌啶的非对映选择性合成。用5 mol％的Yb（OTf）3处理具有N，N-N-二苄基丙胺部分的肉桂亚丙二酸酯时，进行[1,6]-[1,5]-顺序氢化物转移/环化过程，得到七元碳环极佳的非对映选择性的稠合哌啶。该顺序系统适用于通过前所未有的[1,7]-[1,5]-顺序氢化物转移/环化过程合成八元碳环稠合的哌啶。