3-(1-benzothien-3-yl)propanamide | 37095-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(1-benzothien-3-yl)propanamide
• 英文别名: benzothiophene-3-propanamide；β-(3-Benzothienyl)-propionamid；3-benzo[b]thiophen-3-yl-propionamide；3-benzo[b]thiophen-3-yl-propionic acid amide；3-Benzo[b]thiophen-3-yl-propionsaeure-amid；3-(1-benzothiophen-3-yl)propanamide
• CAS: 37095-71-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: PMDCJLUNEAHPCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzothien-3-yl)propanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到[3-(1-benzothien-3-yl)propyl]amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-2,3,4,5-四氢-1 H-[1]苯并噻吩并[2,3-c] a庚因的合成，NMR光谱和分子模型

  摘要：

  摘要 在合成2-甲基-2,3,4,5-四氢-1 H- [1]苯并噻吩并[2,3- c ]氮杂example的一个实例上证明了一种新的融合a庚因的合成方法。合成的关键阶段是在Eschweiler-Clark反应条件下形成氮杂环丁烷环。通过动态1 H NMR光谱确定用于氮杂环庚烷环反转的吉布斯活化能。对2-甲基-2,3,4,5-四氢-1 H- [1]-苯并噻吩并[2,3- c ]进行结构的分子建模和1 H和13 C NMR化学位移的估计] a 使用B3LYP / 6-31G（d，p）优化的分子几何参数，通过标准GIAO方法计算出磁屏蔽张量。在PCM近似中考虑了溶剂效应。计算出的2-甲基-2,3,4,5-四氢-1 H- [1]-苯并噻吩并[2,3- c ] a庚因的1 H和13 C NMR化学位移与观察到的实验值非常吻合在其DMSO- d 6溶液的光谱中。

  DOI：

  10.1134/s1070428020110068
• 作为产物：
  描述：

  benzothiophene-3-propionyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以7 g的产率得到3-(1-benzothien-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-2,3,4,5-四氢-1 H-[1]苯并噻吩并[2,3-c] a庚因的合成，NMR光谱和分子模型

  摘要：

  摘要 在合成2-甲基-2,3,4,5-四氢-1 H- [1]苯并噻吩并[2,3- c ]氮杂example的一个实例上证明了一种新的融合a庚因的合成方法。合成的关键阶段是在Eschweiler-Clark反应条件下形成氮杂环丁烷环。通过动态1 H NMR光谱确定用于氮杂环庚烷环反转的吉布斯活化能。对2-甲基-2,3,4,5-四氢-1 H- [1]-苯并噻吩并[2,3- c ]进行结构的分子建模和1 H和13 C NMR化学位移的估计] a 使用B3LYP / 6-31G（d，p）优化的分子几何参数，通过标准GIAO方法计算出磁屏蔽张量。在PCM近似中考虑了溶剂效应。计算出的2-甲基-2,3,4,5-四氢-1 H- [1]-苯并噻吩并[2,3- c ] a庚因的1 H和13 C NMR化学位移与观察到的实验值非常吻合在其DMSO- d 6溶液的光谱中。

  DOI：

  10.1134/s1070428020110068

文献信息

• [EN] COMPOUNDS WITH GROWTH HORMONE RELEASING PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSES AVEC DES PROPRIETES DE LIBERATION DE L'HORMONE DE CROISSANCE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1997023508A1

  公开（公告）日：1997-07-03

  (EN) Compounds of peptide mimetic nature having general formula (I), wherein a and b are independently 1 or 2, R1 and R2 are independently H or C1-6alkyl, G and J are independently, inter alia, aromats, and D and E are independently several different groups, are growth hormone secretagogous with improved bioavailability.(FR) L'invention concerne un peptide de nature mimétique ayant la formule générale (I). Dans cette formule, a et b sont, d'une manière indépendante 1 ou 2, R1 et R2 sont, d'une manière indépendante H ou C1-6 alkyle, G et J sont, d'une manière indépendante, entre autres, des groupes aromatiques et D et E sont, d'une manière indépendante, plusieurs groupes différents. Ces peptides favorisent la sécrétion de l'hormone de croissance et améliorent sa biodisponibilité.

  化合物具有类肽类似物性质的通式(I)，其中a和b独立地为1或2，R1和R2独立地为H或C1-6烷基，G和J独立地为芳香族等基团，D和E独立地为多种不同基团，具有改善生物利用度的生长激素分泌剂。
• Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 382,387
  作者：Cagniant

  DOI：——

  日期：——