1-methyl-1H-imidazole-2-yl thiocyanate | 16671-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-1H-imidazole-2-yl thiocyanate
• 英文别名: 1-methyl-1H-imidazol-2-yl thiocyanate；1-Methyl-1H-imidazol-2-ylthiocyanat；(1-Methylimidazol-2-yl) thiocyanate
• CAS: 16671-96-8
• 化学式: C₅H₅N₃S
• 分子量: 139.181
• InChiKey: NUOWAICWFPNSMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 甲巯咪唑 生成 1-methyl-1H-imidazole-2-yl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Some 2-Thiocyanoimidazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01115a009

文献信息

• Complementary mechanochemical and biphasic approaches for the synthesis of organic thiocyanates using hexacyanoferrates as non-toxic cyanide sources
  作者：Caroline Grundke、Jonathan Groß、Nina Vierengel、Jason Sirleaf、Matthias Schmitz、Leonie Krieger、Till Opatz

  DOI：10.1039/d2ob02216h

  日期：——

  starting from commercially available thiols or disulfides. Additionally, the application of this mild method to the first total synthesis of psammaplin B is demonstrated. Non-toxic and inexpensive ferricyanide is used as the cyanide source, which can be activated either in a mechanochemical, solvent-free approach, or in a biphasic solvent system allowing easier work-up. A total of 27 examples is demonstrated

  在此，我们描述了两种互补的方法来制备各种有机硫氰酸盐，这些有机硫氰酸盐价格低廉、可靠并遵循可持续化学的原则，从市售的硫醇或二硫化物开始。此外，还展示了这种温和方法在 psammaplin B 的首次全合成中的应用。氰化物源使用无毒且廉价的铁氰化物，可以通过机械化学、无溶剂方法或双相溶剂系统激活，从而更容易进行后处理。总共展示了 27 个示例，具有高达定量的产量。