4-fluoroestra-1,3,5(10),16-tetraene-3,17-diol diacetate | 84693-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-fluoroestra-1,3,5(10),16-tetraene-3,17-diol diacetate
• 英文别名: 3,17-diacetoxy-4-fluoroestra-1,3,5(10),16-tetraene；3,17-diacetoxy-4-fluoroestra-1,3,5(10)16-tetraene；[(8R,9S,13S,14S)-3-acetyloxy-4-fluoro-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 84693-79-8
• 化学式: C₂₂H₂₅FO₄
• 分子量: 372.437
• InChiKey: ZRZJTYHGNWABLR-LVOOAJGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoroestra-1,3,5(10),16-tetraene-3,17-diol diacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-氟雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-fluoroestradiol and related analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a015
• 作为产物：
  描述：

  4-氟雌二醇 在 Jones'reagent 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4-fluoroestra-1,3,5(10),16-tetraene-3,17-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-fluoroestradiol and related analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a015

文献信息

• Synthesis of 2,16α- and 4,16α-difluoroestradiols and their 11β-methoxy derivatives as potential estrogen receptor-binding radiopharmaceuticals
  作者：Yann Seimbille、Hasrat Ali、Johan E. van Lier

  DOI：10.1039/b110021c

  日期：2002.2.22

  fluorinations of intermediate bistrimethylsilyl enol ethers and 16α-fluoroestrones followed by reduction of the 17-ketone and chromatographic separation of the isomeric products. The second route proceeds via electrophilic substitution of estrone or 11β-methoxyestrone with N-fluoropyridinium salt to give the 2- and 4-fluoro derivatives followed by conversion to the reactive 16β,17β-cyclic sulfates. Stereoselective

  我们通过两种不同的途径制备了2,16α-和4,16α-二氟雌二醇及其11β-甲氧基衍生物。第一条路线允许最终产品的大规模合成和表征，而第二条路线被选择用于氟化作用 作为便利的最后一步 贴标与寿命短的[ 18 F]氟。前一条路线涉及中间体双三甲基甲硅烷基烯醇醚和16α-氟雌酮的连续亲电氟化反应，然后进行减少异构体产物的17-酮分离和色谱分离。第二种途径是通过亲电取代雌酮或11β-甲氧基雌酮与N-氟吡啶鎓盐生成2-氟和4-氟衍生物，然后转化为反应性16β，17β-环硫酸盐。立体选择性开环硫酸盐 通过亲核的氟化作用使用Me 4 NF并随后去除保护层醚和硫酸盐基团通过快速水解 在酸性 乙醇得到所需的16α-氟衍生物。后一种方法可以容易地适于与放射性标记18通过取代我˚F 4 NF为18 ˚F -在乙腈。初步生物学数据表明，在16α-[ 18 F]氟雌​​二醇上同时添加了4-氟和11β-甲氧基（外语教学）可能会提供改进
• Seimbille, Y.; Rousseau, J.; Benard, F., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S348 - S350
  作者：Seimbille, Y.、Rousseau, J.、Benard, F.、Ali, H.、Lier, J. E. van

  DOI：——

  日期：——
• Ali; Rousseau; Gantchev, Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 26, p. 4255 - 4263
  作者：Ali、Rousseau、Gantchev、Van Lier

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-fluoroestradiol and related analogs
  作者：Vincent C. O. Njar、Thangavel Arunachalam、Eliahu Caspi

  DOI：10.1021/jo00155a015

  日期：1983.4