6-Formyl-7-hydroxy-5-methoxy-2-pentamethylenechroman-2-one | 212193-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Formyl-7-hydroxy-5-methoxy-2-pentamethylenechroman-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-5-methoxy-4-oxospiro[3H-chromene-2,1'-cyclohexane]-6-carbaldehyde
• CAS: 212193-26-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: ADQHXUIZPLLCES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Formyl-7-hydroxy-5-methoxy-2-pentamethylenechroman-2-one 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到8-Nitro-6-formyl-7-hydroxy-5-methoxy-2-pentamethylenechroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Chromanone Derivatives and the Use of DNA in Evaluation of their Biological Activity

  摘要：

  摘要：从天然存在的“维斯纳金”制备了6-甲醛基-7-羟基-5-甲氧基-2-戊二亚甲基色酮(2)，并与苯二酮、邻苯二胺和3,4-二氨基苯基酮缩合，得到相应的咪唑基色酮衍生物3-5。化合物2与不同活性亚甲基化合物的Knoevenagel反应得到苯二吡喃酮衍生物12a-c，可视为天然存在的“黄酮类和格雷沃隆类化合物”的类似物。通过不同方法的制备和仪器分析，确定了新化合物的结构式。本研究中的一些化合物已经进行了生物学评估，以评估它们与DNA结合的能力。

  DOI：

  10.1515/znb-1998-0823
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxyspiro[7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7,1'-cyclohexan]-5(6H)-one 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以90%的产率得到6-Formyl-7-hydroxy-5-methoxy-2-pentamethylenechroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Chromanone Derivatives and the Use of DNA in Evaluation of their Biological Activity

  摘要：

  摘要：从天然存在的“维斯纳金”制备了6-甲醛基-7-羟基-5-甲氧基-2-戊二亚甲基色酮(2)，并与苯二酮、邻苯二胺和3,4-二氨基苯基酮缩合，得到相应的咪唑基色酮衍生物3-5。化合物2与不同活性亚甲基化合物的Knoevenagel反应得到苯二吡喃酮衍生物12a-c，可视为天然存在的“黄酮类和格雷沃隆类化合物”的类似物。通过不同方法的制备和仪器分析，确定了新化合物的结构式。本研究中的一些化合物已经进行了生物学评估，以评估它们与DNA结合的能力。

  DOI：

  10.1515/znb-1998-0823

文献信息

• Synthesis of Some Chromanone Derivatives and the Use of DNA in Evaluation of their Biological Activity
  作者：El-Sayed I. El-Desoky、Emad. M. El-Telbani、Mahmoud A. Hammad

  DOI：10.1515/znb-1998-0823

  日期：1998.8.1

  6-Formyl-7-hydroxy-5-methoxy-2-pentamethylenechromanone (2) was prepared from the naturally occurring “Visnagin” and condensed with benzil, o-phenylenediamine and 3,4-diaminobenzophenone to give the corresponding imidazolylchromanone derivatives 3-5. Knoevenagel reaction of compound 2 with different active methylene compounds afforded benzodipyranone derivatives 12a - c which may be considered as analogues to the naturally occurring “Xanthyletin and Graveolone Compounds”. The structural formula of the new compounds were established by using different methods for their preparation in addition to the instrumental analyses. Some compounds in this study were biologically evaluated for their ability to bind to DNA.

  摘要：从天然存在的“维斯纳金”制备了6-甲醛基-7-羟基-5-甲氧基-2-戊二亚甲基色酮(2)，并与苯二酮、邻苯二胺和3,4-二氨基苯基酮缩合，得到相应的咪唑基色酮衍生物3-5。化合物2与不同活性亚甲基化合物的Knoevenagel反应得到苯二吡喃酮衍生物12a-c，可视为天然存在的“黄酮类和格雷沃隆类化合物”的类似物。通过不同方法的制备和仪器分析，确定了新化合物的结构式。本研究中的一些化合物已经进行了生物学评估，以评估它们与DNA结合的能力。