(R)-1-(1-phenylallyl)pyrrolidine | 488151-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-(1-phenylallyl)pyrrolidine
• CAS: 488151-85-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: OATJAVOPQXQREB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (R)-1-(1-phenylallyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过继电器 Ir/Cu 催化实现对映体富集的 α-手性均烯丙基脒的模块化合成

  摘要：

  Ir催化的对映选择性烯丙基胺化和Cu催化的炔烃-叠氮化物环加成的级联被设计用于高烯丙基脒的不对称合成。将原位产生的对映体富集的叔烯丙胺与酮亚胺中间体的亲核加成以 1,3-手性转移方式触发快速且立体定向的两性离子 aza-Claisen 重排。该方法允许以高产率和高水平的对映体纯度模块化获得对映体富集的 α-手性高烯丙基脒。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02655

文献信息

• Helicene-Based Phosphite Ligands in Asymmetric Transition-Metal Catalysis: Exploring Rh-Catalyzed Hydroformylation and Ir-Catalyzed Allylic Amination
  作者：Zuzana Krausová、Petr Sehnal、Bojan P. Bondzic、Serghei Chercheja、Peter Eilbracht、Irena G. Stará、David Šaman、Ivo Starý

  DOI：10.1002/ejoc.201100259

  日期：2011.7

  2-dioxaphospholan-2-yl fragment was most effective in asymmetric allylic aminations, exhibiting high enantioselectivity (up to 94 % ee), excellent regioselectivity in favor of the branched products, and good reactivity. This study represents the first use of helicene-like ligands in asymmetric reactions, including hydroformylation and allylic amination, and the promising results indicate the potential of the helicene

  从光学纯的 [6] 类螺旋醇 (P,3S)-3-methyl-4-(4-methylphenyl)-1,3,6,7-tetrahydrobenzo[c]benzo[5,6]phenanthro[ 4,3-e]oxepin-14-ol，四个螺旋亚磷酸酯由相应的氯亚磷酸酯制备。这些含有母体或取代的 1,3,2-二氧杂膦基-2-基或二苯并[d,f][1,3,2]二氧膦-6-基部分的配体被应用于由 Rh( acac)(CO)2 和 [Ir(cod)Cl]2 催化肉桂基型碳酸酯的不对称烯丙基胺化。含有二苯并[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl 基团的螺旋亚磷酸酯在苯乙烯的不对称加氢甲酰化中最为成功，导致适度的对映体过量值（高达 32% ee），高区域选择性有利于支链产品，并且大多是高转化率，而含有 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholan-2-yl
• Molybdenum-Catalyzed Regio- and Enantioselective Amination of Allylic Carbonates: Total Synthesis of (<i>S</i>)-Clopidogrel
  作者：Shahid Khan、Junjie Zhang、Ajmal Khan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01641

  日期：2024.4.12

  highly regio- and enantioselective allylic amination of both aryl- and alkyl-substituted branched allylic carbonates has been developed. A wide variety of amines, including drugs and complex bioactive molecules, underwent successful amination with excellent reaction outcomes (up to 96% yield, >99% ee, and >20:1 b/l). The reaction could be scaled up and has been applied to the total synthesis of chiral drug

  第一个钼催化的芳基和烷基取代的支链烯丙碳酸酯的高度区域和对映选择性烯丙胺化反应已被开发出来。包括药物和复杂生物活性分子在内的多种胺类均成功进行了胺化，并具有优异的反应结果（产率高达 96%、>99% ee 和 >20:1 b/l）。该反应可以放大，并已应用于手性药物分子（ S ）-氯吡格雷（Plavix）的全合成。
• Ruthenium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Amination of Racemic 1-Arylallyl Esters
  作者：Motoi Kawatsura、Kenta Uchida、Shou Terasaki、Hiroaki Tsuji、Maki Minakawa、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1021/ol5002768

  日期：2014.3.7

  The regio- and enantioselective allylic amination of racemic monosubstituted allylic esters, such as 1-arylallyl acetates, with cyclic secondary amines has been accomplished. The RuCl3/(S,S)-ip-pybox catalyst system has effectively catalyzed the reaction to afford the enantiomerically enriched branch-type allylic amines with perfect regioselectivity and high enantioselectivity.