(S)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylhexan-1-ol | 1199807-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylhexan-1-ol
• CAS: 1199807-79-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂Si
• 分子量: 370.607
• InChiKey: RPEGZBILCOXYBM-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylhexan-1-ol 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异戊醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 231.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of C60- and C100-Dolichols

  摘要：

  C60- and C100-dolichols were synthesized. A Z-selective Wittig reaction was achieved with high selectivity in a microflow system to realize the scalable supply of the Z-isoprene unit. An isoprene chain was efficiently elongated by an S(N)2-type coupling between allyl sulfone and allyl chloride using t-BuOK. These key reactions enabled the efficient syntheses of dolichols. This study will pave the way for the functional studies of dolichols.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01327
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylhexanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以92%的产率得到(S)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Macrocyclic Core of Iriomoteolide 3a

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the fully functionalized macrocyclic core of iriomoteolide 3a, a cytotoxic 15-membered macrolide, Is disclosed. The key steps involve Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sharpless asymmetric epoxidation, olefin cross-metathesis, Yamaguchi esterification, and a ring-closing metathesis reaction for macrocyclization.

  DOI：

  10.1021/ol9025183