5,8-dihydro-1-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde | 874745-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dihydro-1-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Hydroxy-5,8-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 874745-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: YZIRPLHWBLYCDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydro-1-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde 、 乙酸酐 在 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 反应 8.0h， 以33%的产率得到7,10-dihydrobenzo[h]coumarin
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并[h]香豆素及其4-甲基类似物的合成

  摘要：

  摘要 二氢苯并[h]香豆素（5a-7a）及其4-甲基类似物（5b-7b）由1-萘酚通过两种不同的合成路线合成。一种途径是 5,8-二氢-1-萘酚 (9) 与苹果酸或乙酰乙酸乙酯直接缩合，分别得到 7,10-二氢苯并[h] 香豆素 7a 和 7b。另一种是通过氧化 7,8,9,10-四氢苯并[h]香豆素（15a-b），然后羰基还原和羟基脱水，得到 7,8-二氢苯并[h]香豆素(5a, b) 和 9,10-二氢苯并[h] 香豆素 (6a, b)。15a、b氧化反应的区域选择性在量子化学计算的基础上合理化，并通过氧化产物衍生物的X射线晶体学分析进一步证实。

  DOI：

  10.1080/00397910500282943
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 2,6-二甲基吡啶 、 氨 、 四氯化锡 、 lithium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,8-dihydro-1-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并[h]香豆素及其4-甲基类似物的合成

  摘要：

  摘要 二氢苯并[h]香豆素（5a-7a）及其4-甲基类似物（5b-7b）由1-萘酚通过两种不同的合成路线合成。一种途径是 5,8-二氢-1-萘酚 (9) 与苹果酸或乙酰乙酸乙酯直接缩合，分别得到 7,10-二氢苯并[h] 香豆素 7a 和 7b。另一种是通过氧化 7,8,9,10-四氢苯并[h]香豆素（15a-b），然后羰基还原和羟基脱水，得到 7,8-二氢苯并[h]香豆素(5a, b) 和 9,10-二氢苯并[h] 香豆素 (6a, b)。15a、b氧化反应的区域选择性在量子化学计算的基础上合理化，并通过氧化产物衍生物的X射线晶体学分析进一步证实。

  DOI：

  10.1080/00397910500282943