(+/-)-4-hydroxy-2-methoxycarbonyl-1-tetralone | 64667-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-4-hydroxy-2-methoxycarbonyl-1-tetralone
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 64667-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: HOLLSWFLIHETDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-hydroxy-2-methoxycarbonyl-1-tetralone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (1R,9S)-9-(3-Methyl-but-2-enyl)-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5-triene-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  高等植物中的醌和相关化合物。第11部分。2-羧基-2,3-二氢-1,4-萘醌和2-羧基-2-（3-甲基-丁-2-烯基）-2,3-二氢-1,4-萘醌的作用Cat愈伤组织中萘醌同源物的生物合成

  摘要：

  在Catalpa ovata的愈伤组织中施用14 C标记的4-（2-羧基苯基）-4-氧代丁酸（3）后的稀释分析显示以下结果：（i）2-Carboxy-4-oxo-1-tetralone （COT），2-羧基-4-羟基-1-四氢萘酮（CHT），异戊二烯基COT（4）和异戊二烯基CHT（5）在萘醌的生物合成途径中; （ii）通过COT →异戊烯基-COT （4）→过氧化氢萘酮（6）的途径是萘醌生物合成的主要途径，而存在通过CHT →异戊二烯-COT（5）→过氧化氢萘酚（2 ）的辅助途径）; （iii）关于关键中间体异戊烯基-COT（4）和Catalponone（6），（2 S）-异戊烯基-COT [（2S）-（4）]和（2 R）-catalponone [（2 R）-（6）]参与生物合成，并且烯丙基化和脱羧化都立体选择性地进行。（iv）将酸（3）掺入愈伤组织中的甲萘醌-1（7），1-羟基-2-

  DOI：

  10.1039/p19810001246
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 丙烯酸甲酯（MA） 、 lithium diisopropyl amide 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROOM N. J. P.; SAMMES P. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 2, 465-470

  摘要：

  DOI：