(1'S,3S)-3-{1'-[(S)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetoxy]-2',2',2'-trifluoroethyl}-2-azetidinone | 1234139-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,3S)-3-{1'-[(S)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetoxy]-2',2',2'-trifluoroethyl}-2-azetidinone
• CAS: 1234139-50-4
• 化学式: C₁₅H₁₃F₆NO₄
• 分子量: 385.263
• InChiKey: RQAYRIZUYOFXTO-KWBADKCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'S,3S)-3-(1'-hydroxy-2',2',2'-trifluoroethyl)-2-azetidinone 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以39%的产率得到(1'S,3S)-3-{1'-[(S)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetoxy]-2',2',2'-trifluoroethyl}-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗细菌Sanfetrinem和LK-157的含氟类似物

  摘要：

  改性碳青霉烯的（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（1'-三甲基甲硅烷基氧基-2'，2'，2'-三氟乙基）-2-氮杂环丁酮（10）的合成为的描述依赖于[Ru（C 6 Me 6）（S，S）-（CH 2）5 NSO 2 DPEN]在动态动力学拆分下使用HCO 2 H-Et 3 N催化的不对称转移氢化反应。目标trinems 1和2通过与锂立体选择性关键步骤缩合（小号）-6-甲氧基-环己酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.104