Benzoic acid (3R,4S,5R)-5-dihydroxymethyl-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 116511-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3R,4S,5R)-5-dihydroxymethyl-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,4S,5R)-5-(dihydroxymethyl)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 116511-48-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₈S
• 分子量: 408.429
• InChiKey: WTFCONXLUKUGTQ-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  119.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3R,4S,5R)-5-dihydroxymethyl-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 生成 [(3R,4R,5S)-5-[(1E,3E)-5-methoxy-5-oxopenta-1,3-dienyl]-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  MILJKOVIC, DUSAN;POPSAVIN, VELIMIR;HARANGI, JANOS, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5733-5736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethylene acetal of 2,5-anhydro-4-O-benzoyl-3-O-p-toluenesulfonyl-D-xylose 在 盐酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到Benzoic acid (3R,4S,5R)-5-dihydroxymethyl-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-木糖立体定向合成（+）-氧生物素。

  摘要：

  通过使用选定的2,5-脱水糖衍生物作为关键中间体，从D-木糖开始，实现了（+）-生物素的氧类似物（+）-氧生物素的新的14步合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00331-7

文献信息

• Stereospecific synthesis of (+)-oxybiotin from D-xylose. Preparation of the final chiral (+)-oxybiotin precursor
  作者：Dusˇan Miljkovic´、Velimir Popsavin、Ja´nos Harangi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96827-8

  日期：1987.1

  A stereospecific synthesis of 2(S)-carbomethoxy-butyl-3(R), 4(S)-diacetamido-tetrahydrofurane (11), the final chiral precursor in a new synthesis of (+)-oxybiotin has been achieved from 2, 5-anhydro-D-xylose derivative1.

  立体定向合成了2（S）-羰甲氧基-丁基-3（R），4（S）-二乙酰氨基-四氢呋喃（11），这是从（2）-氧生物素的新合成中最终的手性前体， 5-脱水-D-木糖衍生物1。
• MILJKOVIC, DUSAN;VELIMIROVIC, SMILJANA;CSANADI, JANOS;POPSAVIN, VELIMIR, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 457-467
  作者：MILJKOVIC, DUSAN、VELIMIROVIC, SMILJANA、CSANADI, JANOS、POPSAVIN, VELIMIR

  DOI：——

  日期：——