α-phenyl-1,1-cyclopentanedimethanol | 1181812-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenyl-1,1-cyclopentanedimethanol
• CAS: 1181812-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: IPQPJRTZHDKDEX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-phenyl-1,1-cyclopentanedimethanol
  参考文献：
  名称：

  膦氧化物与三氯硅烷作为路易斯酸促进剂的氧化膦催化的对映选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  三氯硅烷和手性氧化膦之间的高价硅络合物可作为有效的路易斯酸介体，成功促进两个醛之间的高度对映选择性的交叉羟醛反应。在三异丁胺的帮助下实现了高收率的转化，三异丁胺不会分解三氯硅烷，而是将羟醛供体转化为甲硅烷基烯醇醚，与第二种醛结合手性氧化膦催化剂进行对映选择性交叉羟醛反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000914

文献信息

• Novel enantioselective direct aldol-type reaction promoted by a chiral phosphine oxide as an organocatalyst
  作者：Shunsuke Kotani、Yasushi Shimoda、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.065

  日期：2009.8

  Chiral phosphine oxide successfully catalyzed the direct aldol-type reactions of cyclohexanone derivatives and benzaldehyde derivatives in high stereoselectivities. The reaction mechanism involves the in situ formation of trichlorosilyl enol ethers. The present reaction could be extended to the cross-aldol reactions between two aldehydes.

  手性氧化膦以高的立体选择性成功催化了环己酮衍生物和苯甲醛衍生物的直接羟醛型反应。反应机理涉及三氯甲硅烷基烯醇醚的原位形成。本反应可以扩展到两个醛之间的交叉-羟醛反应。