(1R,2R)-N-(6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-N-methoxymethyl-4-nitro-benzenesulfonamide | 1315338-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-N-(6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-N-methoxymethyl-4-nitro-benzenesulfonamide
• 英文别名: (1R,2R)-N-(6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N-(methoxymethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide；N-[(1R,2R)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-N-(methoxymethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1315338-46-5
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 512.584
• InChiKey: YDECXFLLXMBGRZ-ZEQKJWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N-(6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-N-methoxymethyl-4-nitro-benzenesulfonamide 在 4-甲氧基苯硫酚 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (6aR,12bS)-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a dopamine D1 agonist, dihydrexidine from d-serine

  摘要：

  A scalable asymmetric synthesis of trans-2-amino-6,7-dimethoxy-1-phenyltetralin 2 and its N-nosyl derivative 12 have been achieved from Garner aldehyde derived from easily available D-serine using a stereoselective PhMgBr addition, Wittig reaction and TFA-mediated Friedel-Crafts cyclization as the key steps. The synthesis of dihydrexidine is accomplished from the N-nosyl-2-amino-1-phenyltetralin 12. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.014
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1-butene 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R)-N-(6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-N-methoxymethyl-4-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the dopamine D1 agonist, dihydrexidine

  摘要：

  A concise asymmetric synthesis of first, high affinity domaine D1 full agonist, dihydrexidine has been accomplished via catalytic enantioselective aziridination and subsequent one-pot Friedel-Crafts cyclization of an in situ generated tethered aziridine with high diastereo- and enantioselectivities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.008