(5S)-3-(benzyloxy)-5-isobutyl-1-methylimidazolidine-2,4-dione | 1036388-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5S)-3-(benzyloxy)-5-isobutyl-1-methylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1036388-82-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: HDQIHDZBSIYYCQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-L-leucyl-L-phenylalanine methylamide 、 苄氧基胺盐酸盐 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(5S)-3-(benzyloxy)-5-isobutyl-1-methylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为琥珀酰异羟肟酸酯MMP抑制剂的等排类似物的肽基3-取代的1-羟基脲。

  摘要：

  为了在MMP抑制剂的设计中评价N-羟基脲作为锌结合基团，通过非对映二肽H-Leu-Phe-NHMe和HD-Leu-Phe-NHMe的N-羟基氨基甲酰化制备了两个肽基1-羟基脲。肽基1-羟基脲比母体肽更有效，但比等排性（R）-琥珀酰异羟肟酸酯类似物弱得多（4-5个数量级），后者在nM对MMP-1范围内显示IC（50），- 3，-7和sub-nM对MMP-2，-8和-9。与MMP-9相比，肽基1-羟基脲1a的IC（50）为20 microM，并且基本上接近基于氨基酸或肽的已知N-羟基脲对其他锌金属酶和非肽N-羟基脲对MMP的抑制作用。O-N1-C = O单元强烈倾向于反周酰胺键构象，这似乎是更有效的锌螯合的主要限制。肽基1-羟基脲在N3处的甲基化，以促进锌螯合所需的上平面O-N1-C = O构象并提高亲和力，导致不希望的分子内反应使甲基咪唑烷-2,4-二酮释放，使人想起埃德曼肽降解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.07.002