2-hydroxyethyl diphenylphosphinate | 14848-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl diphenylphosphinate
• 英文别名: 2-Diphenylphosphoryloxyethanol
• CAS: 14848-71-6
• 化学式: C₁₄H₁₅O₃P
• 分子量: 262.245
• InChiKey: RWAPVWIIEFTXKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-2-methoxy-1,3,2-dioxaphospholane 在 水 作用下， 生成 2-hydroxyethyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  McGall, Glenn H.; McClelland, Robert A., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 12, p. 2075 - 2083

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种含有P-O键或P-S键化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111606945B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了一种含有P‑O键或者P‑S键化合物的制备方法。所述的方法以含羟基或含巯基的化合物、磷试剂为起始原料，然后，所述起始原料于惰性气体氛围中，在三氟甲烷磺酸酐（Tf2O）和二甲基亚砜(DMSO)的作用下，按摩尔比，所述含羟基或含巯基的化合物：磷试剂：三氟甲烷磺酸酐:二甲基亚砜为1～5:1～2.5:2～3:2的比例在有机溶剂中于反应温度25～100℃下反应6～20小时后，即得到具有结构通式(I)的化合物。本发明所用试剂低毒、绿色环保，避免了使用价格高昂、毒性较大的贵金属催化剂；本发明中所用试剂三氟甲烷磺酸酐(Tf2O)和二甲基亚砜(DMSO)不仅毒性低，而且成本十分廉价，这使得本发明绿色环保、经济性高，适合大规模生产。
• Cyclic organophosphorus compounds—IV
  作者：R.S. Edmundson、J.O.L. Wrigley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83312-3

  日期：1967.1

  Cyclic phosphorochloridates and phenylphosphonates based on the 1,3,2-dioxaphospholane and 1,3,2-dioxaphosphorinane ring systems, undergo ring cleavage when treated with phenylmagnesium halides to yield ω-hydroxyalkyl diphenylphosphinic acid is a major product of the reaction. Possible mechanisms for these reactions are discussed.

  基于1,3,2-二氧杂膦环烷和1,3,2-二氧杂膦环烷环系统的环状磷酰氯和苯基膦酸酯在用苯基卤化镁处理时会发生环裂解，从而生成ω-羟烷基二苯基次膦酸，这是该反应的主要产物。讨论了这些反应的可能机制。
• Electrochemical Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Hydrogen Phosphoryl Compounds: A Green Protocol for P−O Bond Formation
  作者：Qian‐Yu Li、Toreshettahally R. Swaroop、Cheng Hou、Zi‐Qiang Wang、Ying‐Ming Pan、Hai‐Tao Tang

  DOI：10.1002/adsc.201801723

  日期：2019.4.16

  This study reports the environment‐friendly electrochemical transformation of structurally diverse phosphorus compounds and alcohol into phosphonates in the presence of ammonium iodide as electrolyte and redox catalyst in acetonitrile at ambient temperature. This method for P−O bond formation exhibits remarkable features, such as transition metal‐ and oxidant‐free conditions. A reliable mechanism is

  这项研究报告了在环境温度下，在碘化铵作为电解质和氧化还原催化剂存在下，将结构多样的磷化合物和醇进行环境友好的电化学转化为膦酸酯的方法。这种形成P-O键的方法具有显着特征，例如无过渡金属和无氧化剂的条件。通过控制和循环伏安法实验，提出了一种可靠的机理。
• Copper-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of alcohols with secondary phosphine oxides
  作者：Yingxiang Hua、Yanchao Lin、Wenyi Chen、Liyi Ye、Yingwu Yin、Yuxing Gao、Song Tu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153822

  日期：2022.6

  A copper-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) strategy of secondary phosphine oxides and alcohols for the synthesis of various phosphinate esters was proposed. Under the mild reaction conditions (CuCl2·2H2O/K2S2O8, at room temperature for 3–12 h under air), a variety of substrates were well-tolerated and afforded the desirable compounds in moderate to excellent yields.

  提出了一种铜催化氧化交叉脱氢偶联 (CDC) 策略的仲氧化膦和醇，用于合成各种次膦酸酯。在温和的反应条件下（CuCl 2 ·2H 2 O/K 2 S 2 O 8，在室温下，空气中反应 3-12 h），多种底物具有良好的耐受性，并以中等至优异的产率提供了所需的化合物.
• Tf₂O/DMSO-Promoted P–O and P–S Bond Formation: A Scalable Synthesis of Multifarious Organophosphinates and Thiophosphates
  作者：Jian Shen、Qi-Wei Li、Xin-Yue Zhang、Xue Wang、Gui-Zhi Li、Wen-Zuo Li、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04127

  日期：2021.3.5