(1S,3S,4S,6S,7S,8R)-3,4-diphenyl-2,5-dioxa-7-tert-butyldiphenylsilyloxybicyclo[4,4,0]dec-9-en-8-ol | 849596-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,3S,4S,6S,7S,8R)-3,4-diphenyl-2,5-dioxa-7-tert-butyldiphenylsilyloxybicyclo[4,4,0]dec-9-en-8-ol
• 英文别名: (2S,3S,4aS,5S,6R,8aS)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3-diphenyl-2,3,4a,5,6,8a-hexahydro-1,4-benzodioxin-6-ol
• CAS: 849596-47-0
• 化学式: C₃₆H₃₈O₄Si
• 分子量: 562.781
• InChiKey: BSUXUXYTHJASFT-SDCRPUFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4S,6S,7S,8R)-3,4-diphenyl-2,5-dioxa-7-tert-butyldiphenylsilyloxybicyclo[4,4,0]dec-9-en-8-ol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cyclitols from (±)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S,S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources

  摘要：

  Reaction of 3-bromocyclohexene with (SS)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid and subsequent intramolecular oxyselenenylation of the resulting allylic ethers followed by oxidation-elimination afforded the valuable cis-fused bicyclic olefins, (1S,3S,4S,6R)-3,4-diphenylbicyclo[4,4,0]-2,5-dioxa-7-decene and (1S,3S,4R)-3-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-benzo[1,4]dioxan-2-one, respectively. Further stereoselective transformation of these cis-fused bicyclic olefins afforded the enantiopure cyclohexitols, muco-quercitol, D-chiro-inocitol and allo-inocitol. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.003
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己烯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 162.5h， 生成 (1S,3S,4S,6S,7S,8R)-3,4-diphenyl-2,5-dioxa-7-tert-butyldiphenylsilyloxybicyclo[4,4,0]dec-9-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cyclitols from (±)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S,S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources

  摘要：

  Reaction of 3-bromocyclohexene with (SS)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid and subsequent intramolecular oxyselenenylation of the resulting allylic ethers followed by oxidation-elimination afforded the valuable cis-fused bicyclic olefins, (1S,3S,4S,6R)-3,4-diphenylbicyclo[4,4,0]-2,5-dioxa-7-decene and (1S,3S,4R)-3-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-benzo[1,4]dioxan-2-one, respectively. Further stereoselective transformation of these cis-fused bicyclic olefins afforded the enantiopure cyclohexitols, muco-quercitol, D-chiro-inocitol and allo-inocitol. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.003

文献信息

• Transformation of cyclohexene to enantiopure cyclitols mediated by sequential oxyselenenylation with (S,S)-hydrobenzoin: synthesis of d-chiro-inositol and muco-quercitol
  作者：Kwan Soo Kim、Jong Il Park、Hoi Kyung Moon、Hann Yi

  DOI：10.1039/a804072i

  日期：——

  Oxyselenenylation of cyclohexene with (S,S)-hydrobenzoin and subsequent oxidation-elimination allows isolation of an allylic ether in which further phenylselenenylation is completely regioselective, thus allowing entry to the cyclitols D-chiro-inositol and muco-quercitol.

  使用(S,S)-羟基苯偶姻对环己烯进行氧硒化反应，随后进行氧化消除反应，可以分离得到一个烯丙基醚，进一步进行苯基硒化反应时完全区域选择性，从而允许合成环醇D-手性肌醇和粘液槲皮醇。