N-(3'-nitropropyl)-4-methyl-4-vinyl-2-azetidinone | 111197-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-(3'-nitropropyl)-4-methyl-4-vinyl-2-azetidinone
• 英文别名: 1-(3-Nitropropyl)-4-methyl-4-vinylazetidin-2-one；4-ethenyl-4-methyl-1-(3-nitropropyl)azetidin-2-one
• CAS: 111197-38-7
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: JTOGTGMZGZVDSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3'-nitropropyl)-4-methyl-4-vinyl-2-azetidinone 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 生成 4',5'-dihydroisoxazolo<4,3-c>-2'-oxoazetidino<2,1-d>-2,3-cis-2-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内偶极环加成法熔合β-内酰胺

  摘要：

  研究了两种途径，它们允许4-乙烯基-2-氮杂环丁酮通过分子内的腈氧化物-烯烃或叠氮化物-烯烃的环加成反应转化为三环β-内酰胺。这些环加成物中的立体选择性以及产物的进一步化学选择性转化显示取决于新形成的环的尺寸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95659-4
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-vinylazetidin-2-one 在 四丁基溴化铵 氢氧化钾 作用下， 生成 N-(3'-nitropropyl)-4-methyl-4-vinyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过分子内偶极环加成法熔合β-内酰胺

  摘要：

  研究了两种途径，它们允许4-乙烯基-2-氮杂环丁酮通过分子内的腈氧化物-烯烃或叠氮化物-烯烃的环加成反应转化为三环β-内酰胺。这些环加成物中的立体选择性以及产物的进一步化学选择性转化显示取决于新形成的环的尺寸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95659-4

文献信息

• MURTHY K. S. KESHAVA; HASSNER ALFRED, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 1, 97-100
  作者：MURTHY K. S. KESHAVA、 HASSNER ALFRED

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadditions. 37. Molecular mechanics calculations and the stereochemical course of intramolecular dipolar cycloadditions of nitrile oxides
  作者：Alfred Hassner、K. S. Keshava Murthy、Albert Padwa、William H. Bullock、Paul D. Stull

  DOI：10.1021/jo00256a030

  日期：1988.10
• Fused β-lactams via intramolecular dipolar cycloaddition
  作者：K.S.Keshava Murthy、Alfred Hassner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95659-4

  日期：1987.1

  Two routes were examined that permit conversion of 4-vinyl-2-azetidinones via intramolecular nitrile oxide-olefin or azide-olefin cycloaddition into tricyclic β-lactams. Stereoselectivity in these cycloadditions as well as further chemoselective transformation of the products were shown to be dependent on the size of the newly formed ring.

  研究了两种途径，它们允许4-乙烯基-2-氮杂环丁酮通过分子内的腈氧化物-烯烃或叠氮化物-烯烃的环加成反应转化为三环β-内酰胺。这些环加成物中的立体选择性以及产物的进一步化学选择性转化显示取决于新形成的环的尺寸。