phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glycopyranoside | 169962-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glycopyranoside
• 英文别名: phenyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-1-thio-glucopyranoside；phenyl O-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 169962-09-8
• 化学式: C₅₃H₄₆O₁₅S
• 分子量: 955.005
• InChiKey: FXCMFBGRBAJFOR-LTGFQDJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  199.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glycopyranoside 在 丙酮酸甲酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到phenyl O-<2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethylidene>-β-D-galactopyranosyl>-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ziegler, Thomas, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 949 - 956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of globotriose and galabiose: relative stabilities of their complexes with Escherichia coli Shiga-like toxin-1 as determined by denaturation-titration with guanidinium chloride

  摘要：

  Globotriose [α-D-Gal-(1→4)-β-D-Gal-(1→4)-D-Glc] 是球三糖苷 (Gb3) 的碳水化合物部分，也称为生发中心 B 细胞分化抗原 CD77，是一种存在于某些哺乳动物细胞质膜上的糖脂。在 Gb3 中，球三糖作为志贺毒素和志贺样毒素（verocytotoxins）的细胞表面受体。这里我们报道了球三糖和相应的末端二糖，galabiose [α-D-Gal-(1→4)-β-D-Gal] 的化学合成。球三糖和 galabiose 通过一个连接子连接到 CNBr 活化的 Sepharose 上，生成亲和矩阵，允许从粗大肠杆菌匀浆中一步纯化重组志贺样毒素-1。毒素通过 6 M 胲盐酸盐洗脱从任一固定糖中释放出来。在稀释变性剂后，释放的毒素具有完全的催化活性。变性滴定实验显示，结合在 galabiose-Sepharose 上的毒素在 2.3 M 胲盐酸盐下释放，而从 globotriose-Sepharose 上释放需要更高的 4.8 M 浓度。这些结果表明，球三糖的葡萄糖成分相对于 galabiose，对结合能的贡献约为 2.6 kcal mol–1。

  DOI：

  10.1039/a801429i

文献信息

• A Concise Synthesis of Globotriaosylsphingosine
  作者：Henrik Gold、Rolf G. Boot、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée、Gijs A. van der Marel

  DOI：10.1002/ejoc.201001690

  日期：2011.3

  important causative of Fabry disease symptoms. The glycolipid is thus a relevant synthetic target, and we here report on its efficient synthesis. Key to our strategy is the use of 4,6-O-di-tert-butylsilylene-protected D -galactose donors to yield D-Gal-α-D-Gal linkages with high stereoselectivity. In our optimized route we make use of acyl protecting groups to mask most of the hydroxy functions in the carbohydrate

  Globotriaosylsphingosine (lysoCTH) 是在细胞中通过球状鞘脂球状三糖神经酰胺的脱酰作用产生的。后一种化合物是 Fabry 患者遇到的主要储存物质，这是一种遗传性溶酶体贮积症，其特征在于部分受损的 α-半乳糖苷酶 A (GLA) 活性。最近的研究结果表明，除其酰化前体外，lysoCTH 是法布里病症状的重要诱因。因此糖脂是一个相关的合成目标，我们在此报告其有效合成。我们策略的关键是使用 4,6-O-二-叔丁基亚甲硅烷基保护的 D-半乳糖供体来产生具有高立体选择性的 D-Gal-α-D-Gal 键。
• [EN] SULFATED-GLYCOLIPIDS AS ADJUVANTS FOR VACCINES<br/>[FR] GLYCOLIPIDES SULFATÉS COMME ADJUVANTS DE VACCINS
  申请人：NAT RES COUNCIL CANADA

  公开号：WO2016004512A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  A synthetic charged glycolipid is described comprising a sulfated saccharide group covalently linked to the tree sn-1 hydroxyl group of the glycerol backbone of an archaeal core lipid via a beta linkage. The synthetic charged glycolipids include compounds of formula I wherein n is 0 or 1; R is hydrogen or hydroxyl; and Y is hydrogen or a sulfate group, at least one Y being a sulfate group; and including pharmaceutically acceptable salts thereof. The sulfated glycolipid produces stable archaeosomes at a mol% ratio of from 100:0 to 30:70 (sulfated glycolipid: uncharged glycolipid) and which induce a protective immune response, including CD8+ and CD4+ T cell responses. Archaeosomes comprising the sulfated glycolipids described have desirable adjuvant properties, particularly when mixed with uncharged glycolipid at a mol% ratio of about 50:50.

  描述了一种合成带电糖脂，其中含有一个硫酸酯化糖基，与古菌核心脂质的甘油骨架的树状sn-1羟基通过β键共价连接。这种合成带电糖脂包括具有以下结构的化合物：式I中n为0或1；R为氢或羟基；Y为氢或硫酸酯基，至少一个Y为硫酸酯基；并包括其药用可接受的盐。硫酸酯化糖脂在100:0至30:70（硫酸酯化糖脂：非带电糖脂）的摩尔比下产生稳定的古菌体，并诱导一种保护性免疫反应，包括CD8+和CD4+ T细胞反应。所述的含硫酸酯化糖脂的古菌体具有理想的佐剂性能，特别是当与非带电糖脂混合在大约50:50的摩尔比时。