1a-isopropylnaphtho[2,3-b]oxirene-2,7(1aH,7aH)-dione | 20175-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1a-isopropylnaphtho[2,3-b]oxirene-2,7(1aH,7aH)-dione
• 英文别名: 2-isopropyl-2,3-epoxy-1,4-naphthoquinone；2,3-epoxy-2-isopropyl-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone；1a-propan-2-yl-7aH-naphtho[2,3-b]oxirene-2,7-dione
• CAS: 20175-90-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: GINGHFJDFTUKCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C
• 沸点：
  70 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a-isopropylnaphtho[2,3-b]oxirene-2,7(1aH,7aH)-dione 在 氧杂蒽 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-2-isopropyl-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of epoxyquinones. 1. Photochemical reactions of 2-alkyl-2,3-epoxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinones with hydrogen donors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00444a002
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyl-1,4-naphthoquinone 在 叔丁基过氧化氢 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到1a-isopropylnaphtho[2,3-b]oxirene-2,7(1aH,7aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢作为氧化剂催化碘化四丁基铵碘化萘醌衍生物

  摘要：

  摘要 通过在二氧化硅的存在下，使用四丁基碘化铵作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，已经开发出一种有效的，对环境有益的方法，用于萘醌衍生物的环氧化。该方案为合成一些基于萘醌的新型环氧化物提供了一种简便的无碱方法，具有反应条件温和，收率高，反应时间短且底物范围广的特点。 通过在二氧化硅的存在下，使用四丁基碘化铵作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，已经开发出一种有效的，对环境有益的方法，用于萘醌衍生物的环氧化。该方案为合成一些基于萘醌的新型环氧化物提供了一种简便的无碱方法，具有反应条件温和，收率高，反应时间短且底物范围广的特点。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589035

文献信息

• 一种合成维生素K3环氧衍生物的方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN108530394A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种合成维生素K 3 环氧衍生物的方法。该方法以2‑甲基‑1，4‑萘醌(维生素K 3 )衍生物(I)为原料，采用四丁基碘化铵(TBAI)为催化剂、叔丁基过氧化氢(TBHP)为氧化剂，在SiO 2 作用下得到了一系列维生素K 3 环氧衍生物。本发明具有反应时间短、产率高、反应条件温和、环境友好等优点，并且该方法避免了传统的双氧水氧化烯烃过程中需要加碱的问题，因而具有更广的底物适应性和官能团耐受性。
• Catalytic asymmetric induction in oxidation reactions. Synthesis of optically active epoxynaphthoquinones
  作者：Henk Pluim、Hans Wynberg

  DOI：10.1021/jo01300a047

  日期：1980.6
• CARNDUFF J.; LEPPARD D. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 11, 1325-1329
  作者：CARNDUFF J.、 LEPPARD D. G.

  DOI：——

  日期：——
• COLONNA S.; MANFREDI A.; ANNUNZIATA R.; SPADONI M., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 9, 2157-2164
  作者：COLONNA S.、 MANFREDI A.、 ANNUNZIATA R.、 SPADONI M.

  DOI：——

  日期：——