Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((1S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 1053641-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((1S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[[(1S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1053641-45-4
• 化学式: C₄₉H₅₂O₁₁
• 分子量: 816.945
• InChiKey: JFBOHWMMGGZEPD-ADMTZBBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((1S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-bis-benzyloxy-6-((2R,3S,4R)-3,4-bis-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Direct Route from 1.alpha.,2.alpha.-Anhydroglucose Derivatives to .alpha.-Glucosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00086a048
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-1,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-arabino-hex-1-enopyranose 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((1S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Direct Route from 1.alpha.,2.alpha.-Anhydroglucose Derivatives to .alpha.-Glucosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00086a048

文献信息

• Regioselective and 1,2-<i>cis</i>-α-Stereoselective Glycosylation Utilizing Glycosyl-Acceptor-Derived Boronic Ester Catalyst
  作者：Akira Nakagawa、Masamichi Tanaka、Shun Hanamura、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/anie.201504182

  日期：2015.9.7

  Regioselective and 1,2‐cis‐α‐stereoselective glycosylations using 1α,2α‐anhydro glycosyl donors and diol glycosyl acceptors in the presence of a glycosyl‐acceptor‐derived boronic ester catalyst. The reactions proceed smoothly to give the corresponding 1,2‐cis‐α‐glycosides with high stereo‐ and regioselectivities in high yields without any further additives under mild reaction conditions. In addition

  在糖基受体衍生的硼酸酯催化剂存在下，使用1α，2α脱水糖基供体和二醇糖基受体进行区域选择性和1,2-顺-α-立体选择性糖基化反应。反应平稳进行，在温和的反应条件下，无需任何其他添加剂，即可高产率获得相应的具有高立体和区域选择性的1,2-顺-α-糖苷。另外，本糖基化方法已成功地应用于异黄酮糖苷的合成。