6-amino-5-formamido-1-n-propyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione | 76194-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-amino-5-formamido-1-n-propyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 6-amino-5-formamido-1-propyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione；N-(6-amino-2,4-dioxo-1-propylpyrimidin-5-yl)formamide
• CAS: 76194-09-7
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₃
• 分子量: 212.208
• InChiKey: XRGBJBXYKJLLHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-formamido-1-n-propyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3,9-二氢-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤骨架的烷基取代对支气管扩张的影响。

  摘要：

  用豚鼠研究了一系列1,3,7-三烷基黄嘌呤的结构活性关系。在黄嘌呤骨架的1位和3位上，气管肌肉的松弛作用随烷基链长度的增加而增加，但在7位上的烷基化则减少。右心房的正变时性作用增强了3-烷基链的长度，但倾向于随着1-烷基化而减少，被7取代减弱。因此，尽管1和3取代对于气管平滑肌松弛同样重要，但对于支气管选择性，在1位置的取代比3取代更重要。7-烷基化对于消除心脏刺激可能很重要。在3个取代基中，平滑肌松弛作用与环状AMP-PDE抑制活性之间存在良好的相关性；在1、3和7个取代基中，其对腺苷（A1）受体的亲和力也良好。这表明，不仅环AMP-PDE抑制活性而且腺苷拮抗活性在烷基黄嘌呤的支气管扩张作用中也很重要。在这些黄嘌呤衍生物中，1-丁-3-丙基黄嘌呤及其7-甲基化衍生物在体外和体内实验中显示出比茶碱和Enprofylline高的支气管选择性，可能是支气管扩张剂的新候选者。这表明，不仅环AMP

  DOI：

  10.1021/jm00100a008
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-丙基尿嘧啶 在 Pt/C sodium nitrite 作用下， 以 甲酸 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-amino-5-formamido-1-n-propyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing a purine derivative

  摘要：

  本发明公开了一种制备恩普罗菲林的方法，该方法包括：(a)将6-氨基-1-n-丙基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮在甲酸中与亚硝酸钠在催化剂存在下处理，形成6-氨基-5-甲酰胺基-1-n-丙基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮；(b)对所形成的6-氨基-5-甲酰胺基-1-n-丙基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮进行环闭合反应，形成3,7-二氢-3-n-丙基-1H-嘌呤-2,6-二酮。

  公开号：

  US04777255A1

文献信息

• Method for the preparation of 3-n-propyl-xanthine
  申请人：Aktiebolaget Draco

  公开号：EP0252043A1

  公开（公告）日：1988-01-07

  A method for the preparation of enprofylline is disclosed, which method comprises a) treating 6-amino-l-n-propyl-2,4-(lH,3H)-pyrimidinedione in formic acid with sodium nitrite in the presence of a catalyst to the formation of 6-amino-5-formamido-l-n-propyl-2,4-(lH,3H)-pyrimidinedione and b) performing a ring-closure reaction on the formed 6-amino-5-formamido-l-n-propyl-2,4-(lH,3H)-pyrimidinedione to the formation of 3,7-dihydro-3-n-propyl-lH-purin-2,6-dione.

  本发明公开了一种制备恩丙茶碱的方法，该方法包括 a) 在催化剂存在下，用亚硝酸钠处理甲酸中的 6-氨基-l-正丙基-2,4-(lH,3H)-嘧啶二酮，形成 6-氨基-5-甲酰氨基-l-正丙基-2,4-(lH,3H)-嘧啶二酮，以及 b) 对形成的 6-氨基-5-甲酰氨基-l-正丙基-2,4-(lH,3H)-嘧啶二酮进行闭环反应，形成 3,7-二氢-3-正丙基-lH-嘌呤-2,6-二酮。
• US4777255A
  申请人：——

  公开号：US4777255A

  公开（公告）日：1988-10-11