Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-acetic acid, alpha-oxo-exo-3-(2-oxo-1-phenylethenyl)-, methyl ester | 115410-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-acetic acid, alpha-oxo-exo-3-(2-oxo-1-phenylethenyl)-, methyl ester
• CAS: 115410-84-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: DARGYEFZKPIBKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-87 °C
• 沸点：
  424.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-acetic acid, alpha-oxo-exo-3-(2-oxo-1-phenylethenyl)-, methyl ester 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEGMANN, JOACHIM;CHRIST, MANFRED, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6429-6432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Oxo-5-phenyl-6H-[1,3,4]oxadiazine-2-carboxylic acid methyl ester 、 2,5-降冰片二烯 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-acetic acid, alpha-oxo-exo-3-(2-oxo-1-phenylethenyl)-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]-环加成酮

  摘要：

  可以从1,3,4-恶二嗪-6-一-2-羧酸酯-1和环烯烃获得的γ-氧杂环丁烷在加热或光解过程中会发生分子内[2 + 2]环加成反应，从而生成3-氧代-2-氧杂双环[2.2.0]己烷型β-内酯的不同立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96879-5

文献信息

• Überbrückte neungliedrige α,β-ungesägttigte enollactone - synthese aus 5-phenyl-1,-3,-4,-oxadiazin-6-on-2-carbonsäure-methylester und konfigurationsanalyse
  作者：Manfred Christl、Joachim Hegmann、Horst Reuchlein、Karl Peters、Eva-Maria Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96880-1

  日期：1987.1

  The γ-oxoketenes, which are formed from oxadiazinone 3a and strained cyclopentene derivatives, are shown to undergo a pericyclic ring enlargement to give the title compounds 2a, 2b and 5. In the case of 5, two configurations, one having a and the other a lactone functionality, are in equilibrium.

  由恶二嗪酮3a和应变的环戊烯衍生物形成的γ-氧杂环丁烷显示经过环周扩环，得到标题化合物2a，2b和5。在5的情况下，两种构型处于平衡，一种具有a ，另一种具有内酯官能度。
• CHRISTL, MANFRED;HEGMANN, JOACHIM;REUCHLEIN, HORST, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 1, 6433-6436
  作者：CHRISTL, MANFRED、HEGMANN, JOACHIM、REUCHLEIN, HORST

  DOI：——

  日期：——