1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-(p-tolyl)diazene oxide | 57749-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-(p-tolyl)diazene oxide
• 英文别名: [4-(dimethylamino)phenyl]-(4-methylphenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 57749-72-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O
• 分子量: 255.319
• InChiKey: OEJMWXJFOWIBFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 在 三乙烯二胺 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-(p-tolyl)diazene oxide
  参考文献：
  名称：

  芳香胺和亚硝基芳烃的氧化偶联：碘介导的不对称芳香氮氧基化合物的形成

  摘要：

  I 2 / DABCO（碘/ 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）介导的亚硝基苯与芳族胺的氧化偶合可导致产生不对称的芳族乙氧基化合物，而不是先前Mills反应中报道的偶氮化合物。我们的研究表明，各种芳香胺可以与亚硝基苯有效偶联，生成不对称的a氧基产物，其中已经成功制备了三十多种不对称的a氧基苯。适用于广泛的底物，大规模可扩展性和温和的反应条件，使这种新的合成方案非常实用，可方便且直接地获得不对称的乙氧基苯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800495

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Aromatic Azoxy Compounds by Silver‐Mediated Oxidative Coupling of Aromatic Amines with Nitrosoarenes
  作者：Weijie Ding、Shengshi Xu、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801175

  日期：2019.3.15

  A silver(I) oxide‐mediated synthesis of unsymmetrical aromatic azoxy compounds has been successfully achieved, wherein oxidative coupling reactions between aromatic amines and nitrosoarenes take place in ethanol under air. This reaction has very high economic value because silver(I) oxide is the only oxidant required and no other additive is needed. The resulted silver particles can be easily recovered

  已经成功实现了氧化银（I）介导的不对称芳族氮氧基化合物的合成，其中芳族胺与亚硝基芳烃之间的氧化偶联反应在空气中于乙醇中进行。该反应具有很高的经济价值，因为氧化银（I）是唯一需要的氧化剂，不需要其他添加剂。生成的银颗粒可以很容易地回收，而唯一的其他副产品是水。该新方法与各种官能团兼容，并在温和的反应条件下进行。