(3,5-Dimethyl-isoxazol-4-yl)-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone | 113317-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3,5-Dimethyl-isoxazol-4-yl)-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone
• CAS: 113317-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: CQACFTPDWSCPAQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-Dimethyl-isoxazol-4-yl)-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone 在 正丁基锂 、 deuterium donor 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Schlicksupp, Ludwig; Natale, N. R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1345 - 1348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异噁唑-4-甲酰氯 、 (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (3,5-Dimethyl-isoxazol-4-yl)-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Schlicksupp, Ludwig; Natale, N. R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1345 - 1348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis, structure, and some reactions of sterically hindred α-silylisoxazoles
  作者：Mark Borth、K.Dean Bowles、Ludwig Schlicksupp、N.R. Natale

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98908-3

  日期：1987.9

  producing the corresponding α-silyl carbanion, which upon quenching with MeOD produced C(5) deuterium incorporation. The reaction of silyloxazolylisoxazoles with titanium tetrachloride caused the oxazoline ring to open forming chloro-substituted carboxamide. The X-ray structure of a silyloxazolylisoxazole was obtained and indicates an “s-trans” ring juncture with respect to the heterocyclic rings.

  以合成有用的产率合成了4-（4,5-二氢-4,4-二甲基-2-异恶唑基）-3-苯基-5-甲硅烷基甲基异唑和3-苯基-5-甲硅烷基甲基-4-异恶唑-t-甲酰胺衍生物异恶唑系统在C（5）烷基上金属化，然后用叔丁基氯二苯基硅烷或叔丁基氯二甲基硅烷进行亲电淬灭，从相应的恶唑基-异恶唑或叔甲酰胺中提取。甲硅烷基异恶唑体系在C（5）位置金属化，生成相应的α-甲硅烷基碳负离子，用MeOD淬灭后生成C（5）氘。甲硅烷基恶唑基恶唑与四氯化钛的反应导致恶唑啉环打开，形成氯取代的羧酰胺。得到了甲硅烷基恶唑基异恶唑的X射线结构，表明“ s-反式”相对于杂环的环连接。