S-(氯甲基)(6alpha,11alpha,16alpha,17alpha)-6,9-二氟-11,17-二羟基-16-甲基-3-氧代雄甾-1,4-二烯-17-硫代甲酸酯 | 87556-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: S-(氯甲基)(6alpha,11alpha,16alpha,17alpha)-6,9-二氟-11,17-二羟基-16-甲基-3-氧代雄甾-1,4-二烯-17-硫代甲酸酯
• 中文别名: 氯替卡松；1H-咪唑-5-甲酰胺,N-(1,1-二甲基乙基)-
• 英文名称: Cloticasone
• 英文别名: S-(chloromethyl) (6S,8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-6,9-difluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbothioate
• CAS: 87556-66-9
• 化学式: C₂₂H₂₇ClF₂O₄S
• 分子量: 460.97
• InChiKey: ANLWAEZHUOEOTI-GQKYHHCASA-N

物化性质

• 熔点：
  >200°C
• 沸点：
  569.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(氯甲基)(6alpha,11alpha,16alpha,17alpha)-6,9-二氟-11,17-二羟基-16-甲基-3-氧代雄甾-1,4-二烯-17-硫代甲酸酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以199 mg的产率得到S-iodomethyl 6α,9α-difluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  丙酸氟替卡松相关物质的合成

  摘要：

  6. (a) W. Vetter 和 J. Wu, Chemosphere 52,423 (2003)；(b) EL Teuten、BE Pedler、AN Hangsterfer 和 CM Reddy，Environ。污染。144,336 (2006)；(c) EL Teuten、R. SaintLouis、BE Pedler、L. Xu、E. Pelletier 和 C. M. Reddy，Mar. Polfur。公牛。52,572 (2006)；(d) W. Vetter, S. Gaul, D. Olbrich 和 C. Gaus, Chemosphere 66,201 1 (2007); (e) EL Teuten 和 CM Reddy，Environ。污染。145,668 (2007)；(f) K. Pangallo、RK Nelson、EL Teuten、BE Pedler 和

  DOI：

  10.1080/00304940809458122
• 作为产物：
  描述：

  溴氯甲烷 、 (6a,11b,16a,17a)-6,9-二氟-11,17-二羟基-16-甲基-3-氧代雄甾-1,4-二烯-17-硫代羧酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 S-(氯甲基)(6alpha,11alpha,16alpha,17alpha)-6,9-二氟-11,17-二羟基-16-甲基-3-氧代雄甾-1,4-二烯-17-硫代甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  丙酸氟替卡松相关物质的合成

  摘要：

  6. (a) W. Vetter 和 J. Wu, Chemosphere 52,423 (2003)；(b) EL Teuten、BE Pedler、AN Hangsterfer 和 CM Reddy，Environ。污染。144,336 (2006)；(c) EL Teuten、R. SaintLouis、BE Pedler、L. Xu、E. Pelletier 和 C. M. Reddy，Mar. Polfur。公牛。52,572 (2006)；(d) W. Vetter, S. Gaul, D. Olbrich 和 C. Gaus, Chemosphere 66,201 1 (2007); (e) EL Teuten 和 CM Reddy，Environ。污染。145,668 (2007)；(f) K. Pangallo、RK Nelson、EL Teuten、BE Pedler 和

  DOI：

  10.1080/00304940809458122