4-(4-(dimethylamino)phenyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one | 1334224-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4-(dimethylamino)phenyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one
• CAS: 1334224-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ZYQZUWRYZBMCQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 4-二甲基氨基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到4-(4-(dimethylamino)phenyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid access to 4-substituted-pyrones and 2(5H)-furanones via a palladium-catalyzed C–OH bond activation

  摘要：

  An efficient palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 4-hydroxy-pyrone or 4-hydroxy-2(5H)-furanone with arylboronic acid is described, which affords the 4-substituted-pyrones and 2(5H)-furanones in good yields. This transformation proceeds through a C-OH bond activation under mild conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.048