methyl 5-amino-4-chloro-7-methyl-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate | 497059-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: methyl 5-amino-4-chloro-7-methyl-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-amino-4-chloro-7-methyl-2-methylsulfanylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 497059-72-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O₂S
• 分子量: 286.742
• InChiKey: WOWFHRZDRDBXKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  520.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-amino-4-chloro-7-methyl-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 氢碘酸 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 4-methyl-2-methylthio-4H-pyrrolo[2,3,4-de]pyrimido[5',4':5,6][1,3]diazepino[1,7-a]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalysed Coupling of 4-Halopyrrolo[2,3-d]pyrimidines with Arylacetylenes: Synthesis of a New Heterocyclic System - 4H-Pyrrolo[2,3,4-de]pyrimido[5′,4′:5,6][1,3]diazepino[1,7-a]indole

  摘要：

  5-氨基-4-氯（或碘）-7-甲基-2-甲硫基吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸甲酯与芳基炔的钯催化反应可得到相应的4-（芳基乙炔基）吡咯并嘧啶。5-氨基-4-碘吡咯并嘧啶与2-乙炔基-N-甲磺酰基苯胺在PdCl2(PPh3)2和CuI的存在下反应，可形成5-氨基-4-（1-甲磺酰基吲哚-2-基）吡咯并嘧啶，在除去甲磺酰基后，与原甲酸乙酯发生环化反应，得到第一个新型杂环的代表——4H-吡咯并[2,3,4-de]嘧啶并[5′,4′:5,6][1,3]二氮杂卓并[1,7-a]吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832820
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氰基-2-甲硫基嘧啶 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 methyl 5-amino-4-chloro-7-methyl-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与嘧啶、1,4-二氮杂环和 1,4-硫氮杂环稠合的新型噻吩并吡咯并[2,3-d]嘧啶环的合成

  摘要：

  一种通用的、迄今为止未报道的烷基 4-氯-或 4-(烷氧基羰基甲基)氨基(硫代)-5-氨基-2-甲基硫代噻吩并[2,3-d]-和吡咯并[2,3-d] 的简单有效合成] pyrimidine-6-carboxylates 3,5,6,8, from 6-chloro-4-(alkoxycarbonylmethylamino)-2-methylthiopyrimidine-5-carbonitriles 2a,b 描述。5-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶6与肌氨酸甲酯反应得到新型2,3,5,6,9-五氮杂苯并[cd]azulene 7。加热5-氨基-4-(乙氧基羰基甲硫基）吡咯并[2,3-d[嘧啶 5 在 DMSO 中在碳酸钾存在下得到第一个代表 6-thia-2,3,5,9-tetraazabenz[cd]azulene 9。5-氨基- 4-(烷氧基羰基甲基氨基)噻吩并吡咯嘧啶 3 和

  DOI：

  10.1055/s-2003-40209

文献信息

• Synthesis of Novel Thieno- andPyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines<i>peri</i>-Fused with Pyrimidine­,1,4-Diazepine and 1,4-Thiazepine Rings
  作者：Sigitas Tumkevicius、Zivile Sarakauskaite、Viktoras Masevicius

  DOI：10.1055/s-2003-40209

  日期：——

  the first representative of 6-thia-2,3,5,9-tetraazabenz[cd]azulene 9. Reaction of 5-amino-4-(alkoxycarbonylmethylamino)thieno- and pyrrolopyrimidines 3 and 8 with ethyl orthoformate or formalin in the presence of acids furnished the new 1-thia-3,5,6,8-tetraaza-, 1,3,5,6,8-pentaazaacenaphthylenes 10a,b and their 3,4-dihydro derivatives 1la,b. Acylation of 3 and 8 with chloroacetyl chloride gave the 5-chloroacetylamino

  一种通用的、迄今为止未报道的烷基 4-氯-或 4-(烷氧基羰基甲基)氨基(硫代)-5-氨基-2-甲基硫代噻吩并[2,3-d]-和吡咯并[2,3-d] 的简单有效合成] pyrimidine-6-carboxylates 3,5,6,8, from 6-chloro-4-(alkoxycarbonylmethylamino)-2-methylthiopyrimidine-5-carbonitriles 2a,b 描述。5-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶6与肌氨酸甲酯反应得到新型2,3,5,6,9-五氮杂苯并[cd]azulene 7。加热5-氨基-4-(乙氧基羰基甲硫基）吡咯并[2,3-d[嘧啶 5 在 DMSO 中在碳酸钾存在下得到第一个代表 6-thia-2,3,5,9-tetraazabenz[cd]azulene 9。5-氨基- 4-(烷氧基羰基甲基氨基)噻吩并吡咯嘧啶 3 和
• Synthesis of 4-Alkynylpyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Sigitas Tumkevicius、Viktoras Masevicius

  DOI：10.1055/s-2007-990882

  日期：2007.12

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of methyl- 5-amino-4-chloro- and 5-amino-4-iodo-7-methyl-2-(methylsulfanyl)-7 H-pyrrolo[2,3- D]pyrimidine-6-carboxylate with various terminal alkynes has been investigated. The 4-iodo derivative was found to be a good substrate for the synthesis of various 4-alkynylpyrrolopyrimidines. A simple synthesis of 4-(indol-2-yl)pyrrolo[2,3- D]pyrimidines by the reaction of 4-

  甲基-5-氨基-4-氯-和5-氨基-4-碘-7-甲基-2-(甲基硫烷基)-7 H-吡咯并[2,3-D]嘧啶的钯催化交叉偶联反应已经研究了具有各种末端炔烃的-6-羧酸盐。发现 4-碘衍生物是合成各种 4-炔基吡咯并嘧啶的良好底物。在二氯双（三苯基膦）钯和铜（I）存在下，通过 4-碘吡咯并嘧啶与 2-乙炔基-N-甲磺酰苯胺反应简单合成 4-（吲哚-2-基）吡咯并[2,3-D]嘧啶碘化物被描述。
• Palladium-catalyzed reaction of methyl 5-amino-4-chloro-2-methylthiopyrrolo[2,3-d]-pyrimidine-6-carboxylate with arylboronic acids. Synthesis of 1,3,4,6-tetraazadibenzo[cd,f]-azulene heterocyclic system
  作者：J. Dodonova、I. Uogintaite、V. Masevicius、S. Tumkevicius

  DOI：10.1007/s10593-010-0636-5

  日期：2010.12

  Densely substituted methyl 5-amino-4-aryl-7-methyl-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylates were synthesized by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of methyl 5-amino-4-chloro7-methyl-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate with arylboronic acids using Pd(OAc)(2)/dicyclohexyl(2-biphenyl) phosphine/K3PO4 as a catalyst system. Reaction of methyl 5-amino4-chloro-7-methyl-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate with 2-formylphenylboronic acid led to a novel heterocyclic system - 1,3,4,6-tetraazadibenzo[cd,f] azulene.
• Tumkevicius; Sarakauskaite, Polish Journal of Chemistry, 2003, vol. 77, # 10, p. 1275 - 1279
  作者：Tumkevicius、Sarakauskaite

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalysed Coupling of 4-Halopyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines with Arylacetylenes: Synthesis of a New Heterocyclic System - 4<i>H</i>-Pyrrolo[2,3,4-<i>de</i>]pyrimido[5′,4′:5,6][1,3]diazepino[1,7-<i>a</i>]indole
  作者：Sigitas Tumkevicius、Viktoras Masevicius

  DOI：10.1055/s-2004-832820

  日期：——

  Palladium-catalysed reaction of methyl 5-amino-4-chloro(or iodo)-7-methyl-2-methylthiopyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate with arylacetylenes affords the corresponding 4-(arylethynyl)pyrrolopyrimidines. Reaction of 5-amino-4-iodopyrrolopyrimidine with 2-ethynyl-N-mesylaniline in the presence of PdCl2(PPh3)2 and CuI led to the formation of 5-amino-4-(1-mesylindol-2-yl)pyrrolopyrimidine which after the removing of mesyl group cyclised with ethyl orthoformate to give the first representative of a novel heterocycle - 4H-pyrrolo[2,3,4-de]pyrimido[5′,4′:5,6][1,3]diazepino[1,7-a]indole.

  5-氨基-4-氯（或碘）-7-甲基-2-甲硫基吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸甲酯与芳基炔的钯催化反应可得到相应的4-（芳基乙炔基）吡咯并嘧啶。5-氨基-4-碘吡咯并嘧啶与2-乙炔基-N-甲磺酰基苯胺在PdCl2(PPh3)2和CuI的存在下反应，可形成5-氨基-4-（1-甲磺酰基吲哚-2-基）吡咯并嘧啶，在除去甲磺酰基后，与原甲酸乙酯发生环化反应，得到第一个新型杂环的代表——4H-吡咯并[2,3,4-de]嘧啶并[5′,4′:5,6][1,3]二氮杂卓并[1,7-a]吲哚。