(2R)-3-methyl-2-phenylselanylbutanal | 1428668-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-3-methyl-2-phenylselanylbutanal
• CAS: 1428668-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₄OSe
• 分子量: 241.192
• InChiKey: HZTQEOQPJUDAJA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-methyl-2-phenylselanylbutanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-methyl-2-(phenylselanyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化不对称α-硒烯化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702318
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 异戊醛 在 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R)-3-methyl-2-phenylselanylbutanal
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化不对称α-硒烯化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702318

文献信息

• Rationalization of an Unusual Solvent-Induced Inversion of Enantiomeric Excess in Organocatalytic Selenylation of Aldehydes
  作者：Jordi Burés、Paul Dingwall、Alan Armstrong、Donna G. Blackmond

  DOI：10.1002/anie.201404327

  日期：2014.8.11

  An unusual solvent‐induced inversion of the sense of enantioselectivity observed in the α‐selenylation of aldehydes catalyzed by a diphenylprolinol silyl ether catalyst is correlated to the presence of intermediates formed subsequent to the highly selective CSe bond‐forming step in the catalytic cycle. This work provides support for a mechanistic concept for enamine catalysis and includes a general

  在二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂催化的醛的α-硒基化反应中观察到的一种不寻常的溶剂诱导的对映选择性反演与在催化循环中高选择性CSe键形成步骤之后形成的中间体的存在有关。这项工作为烯胺催化的机理概念提供了支持，并包括了“下游中间体”在有机催化选择性结果中的一般作用。
• Highly enantioselective organocatalytic α-selenylation of aldehydes using hypervalent iodine compounds
  作者：Martin Kamlar、Jan Veselý

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.008

  日期：2013.3

  The highly enantioselective organocatalytic alpha-selenylation reaction of aldehydes using a hypervalent iodine compound as an oxidative agent from commercially available phenyl diselenide under mild oxidative conditions is described. This transformation affords alpha-selenyl aldehydes in good yields and with excellent enantioselectivities. By using hypervalent iodine compounds, it opens up a suitable and alternative way for the preparation of biologically active building blocks such as beta-hydroxy alcohols, alpha-amino acids, and alpha-hydroxy esters. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.