(2S,4R)-2-cyclohexylamino-4-sulfatopentane | 1616860-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-cyclohexylamino-4-sulfatopentane
• CAS: 1616860-29-7
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 265.374
• InChiKey: XKZFEOUUFDGEJV-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-cyclohexylamino-4-sulfatopentane 、 二苯基膦酸锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-diphenylphosphino-4-cyclohexylaminopentane
  参考文献：
  名称：

  具有不对称烯丙基取代反应的戊烷-2,4-二烷基骨架的氨基烷基膦（P，N）配体

  摘要：

  摘要十一结构相似的氨基烷基膦（P，N）与戊烷-2,4的钯配合物催化的rac -1,3-二芳基-2-丙烯基乙酸rac酯与几种C-和N-亲核试剂的不对称烯丙基取代反应报道了-二基主链。研究了N-取代基的作用以及配体/钯摩尔比对催化体系活性和对映选择性的影响。还评估了催化反应的溶剂和温度依赖性，在优化的反应条件下，烷基化反应的对映选择性高达95％，胺化反应的对映选择性高达90％。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2029-2
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3,2-dioxathiane-2,2-dioxide 、 环己胺 生成 (2S,4R)-2-cyclohexylamino-4-sulfatopentane
  参考文献：
  名称：

  具有不对称烯丙基取代反应的戊烷-2,4-二烷基骨架的氨基烷基膦（P，N）配体

  摘要：

  摘要十一结构相似的氨基烷基膦（P，N）与戊烷-2,4的钯配合物催化的rac -1,3-二芳基-2-丙烯基乙酸rac酯与几种C-和N-亲核试剂的不对称烯丙基取代反应报道了-二基主链。研究了N-取代基的作用以及配体/钯摩尔比对催化体系活性和对映选择性的影响。还评估了催化反应的溶剂和温度依赖性，在优化的反应条件下，烷基化反应的对映选择性高达95％，胺化反应的对映选择性高达90％。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2029-2

文献信息

• Synthesis of hemilabile P,N-ligands with a pentane-2,4-diyl backbone
  作者：Gergely Farkas、Zsófia Császár、Szabolcs Balogh、Imre Tóth、József Bakos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.091

  日期：2014.7

  A general and convenient two-step synthetic method has been developed for the preparation of a novel class of aminoalkyl-phosphine type compounds, which involves nucleophilic ring-opening of cyclic sulfate esters. The ring-opening step was performed using several different aliphatic and aromatic amines to produce aminoalkyl sulfates that were reacted with LiPPh2 to give the corresponding P,N-ligands

  已经开发了一种通用且方便的两步合成方法来制备新型的氨基烷基膦类化合物，该化合物涉及环状硫酸酯的亲核开环。使用几种不同的脂族和芳族胺进行开环步骤以产生氨基烷基硫酸盐，其与LiPPh 2反应以得到相应的P，N-配体。脱对称过程为合成具有高度可调结构的对映体纯的戊烷-2,4-二烷基基团的P，N-配体提供了简便的途径。衍生自伯胺的配体具有立体异构性N原子，可用于不对称催化合成中。