(1R,5S,6S,7R)-6-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-3-(2-hydroxyethyl)-7-<(tetrahydropyranyl)oxy>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene | 112636-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,5S,6S,7R)-6-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-3-(2-hydroxyethyl)-7-<(tetrahydropyranyl)oxy>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene
• 英文别名: 2-[(3aS,5R,6S,6aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(oxan-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]ethanol
• CAS: 112636-34-7
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 396.643
• InChiKey: MGZDNAAOEXJHIW-PPSGHYAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S,7R)-6-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-3-(2-hydroxyethyl)-7-<(tetrahydropyranyl)oxy>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到[(3aS,5R,6S,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  New method for the introduction of a carbon-carbon triple bond at C-13 in prostaglandin synthesis. Stereocontrolled synthesis of ZK 96 480

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a020
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6S,7R)-6-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-7-<(tetrahydropyranyl)oxy>-3-vinylbicyclo<3.3.0>oct-2-ene 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 生成 (1R,5S,6S,7R)-6-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-3-(2-hydroxyethyl)-7-<(tetrahydropyranyl)oxy>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  New method for the introduction of a carbon-carbon triple bond at C-13 in prostaglandin synthesis. Stereocontrolled synthesis of ZK 96 480

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a020

文献信息

• SIBASAKI, MASAKATSU;SODEOKA, MIKIKO;ISEKI, KATSUHIKO;SHINODA, MASAKI;AOKI+
  作者：SIBASAKI, MASAKATSU、SODEOKA, MIKIKO、ISEKI, KATSUHIKO、SHINODA, MASAKI、AOKI+

  DOI：——

  日期：——