(R)-3-(2-iodobenzyloxy)propane-1,2-diol | 1097647-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2-iodobenzyloxy)propane-1,2-diol
• CAS: 1097647-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₃
• 分子量: 308.116
• InChiKey: NWYASEQRIJOJFX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-iodobenzyloxy)propane-1,2-diol 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyloxy)-3-(2-iodobenzyloxy)propane-2-ol
  参考文献：
  名称：

  扭曲插入核酸结构中的1-，2-和4-乙炔基吡啶：结构，热稳定性和荧光关系。

  摘要：

  将合成后的柱上Sonogashira反应应用于序列中间被2-或4-碘苯基甲基甘油修饰的DNA分子上，得到相应的带有1-，2-的邻位和对位扭曲的插入核酸（TINA）和4-乙炔基re残基。方便的合成2-和4-乙炔基from烯的方法是从of的氢解反应中脱除硫，然后分离出4,5,9,10-四氢py和1,2,3,6,7,8-六氢hydro，随后通过连续的Friedel-Crafts乙酰化，2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的芳构化和Vilsmeier-Haack-Arnold转化，再由Bodendorf片段化将其转化为最终化合物。改变乙炔基吡啶在同嘧啶TINA中从对位到邻位的连接后，可观察到平行三链体和反平行双链体的热稳定性发生了显着变化。因此，对于对-TINA，插入剂的凸出插入导致Hoogsteen型平行三链体和双链体的高热稳定性，而Watson-Crick型双链体则不稳定。在邻-TINA

  DOI：

  10.1002/chem.200800380
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 、 (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油 在 potassium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-3-(2-iodobenzyloxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  扭曲插入核酸结构中的1-，2-和4-乙炔基吡啶：结构，热稳定性和荧光关系。

  摘要：

  将合成后的柱上Sonogashira反应应用于序列中间被2-或4-碘苯基甲基甘油修饰的DNA分子上，得到相应的带有1-，2-的邻位和对位扭曲的插入核酸（TINA）和4-乙炔基re残基。方便的合成2-和4-乙炔基from烯的方法是从of的氢解反应中脱除硫，然后分离出4,5,9,10-四氢py和1,2,3,6,7,8-六氢hydro，随后通过连续的Friedel-Crafts乙酰化，2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的芳构化和Vilsmeier-Haack-Arnold转化，再由Bodendorf片段化将其转化为最终化合物。改变乙炔基吡啶在同嘧啶TINA中从对位到邻位的连接后，可观察到平行三链体和反平行双链体的热稳定性发生了显着变化。因此，对于对-TINA，插入剂的凸出插入导致Hoogsteen型平行三链体和双链体的高热稳定性，而Watson-Crick型双链体则不稳定。在邻-TINA

  DOI：

  10.1002/chem.200800380