3,4,5,6,9,10-hexahydro-8,9,16-trihydroxy-14-methoxy-3-methyl-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1,7(8H)-dione | 66018-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 3,4,5,6,9,10-hexahydro-8,9,16-trihydroxy-14-methoxy-3-methyl-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1,7(8H)-dione
• 英文别名: podospin K；(4S,9R,10S,12E)-9,10,18-trihydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraene-2,8-dione
• CAS: 66018-37-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: WFIUAGOQGGAREU-VWFFKLFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6,9,10-hexahydro-8,9,16-trihydroxy-14-methoxy-3-methyl-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1,7(8H)-dione 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 反应 2.0h， 以2.8 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自波多孢菌属的具有免疫抑制活性的次霉素型间苯二酚酸内酯。

  摘要：

  从固体稻米培养物中获得了 12 种新的次霉素型间苯二酚内酯，其中三种 10 元 ( 1 – 3 ) 和 9 种 14 元 ( 4 – 12 )，以及七种已知类似物 ( 13 – 19 )波多孢菌属G214。利用光谱分析阐明了它们的结构，并通过改进的Mosher方法、Mo 2 (OAc) 4诱导电子圆二色性实验和单晶X射线衍射确定了它们的绝对构型。化合物1 、 5 、 10和12 – 19对刀豆球蛋白 A 诱导的 T 细胞增殖具有有效的免疫抑制活性，IC 50值范围为 6.0 至 25.1 μM，对脂多糖诱导的 B 细胞增殖具有有效的免疫抑制活性，IC 50值范围为 6.2 至 29.1 μM 。进一步的研究表明， 1通过 JNK 介导的线粒体途径诱导活化 T 细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01344

文献信息

• Zearalenone derivatives produced by the fungus Drechslera portulacae
  作者：Fumio Sugawara、Kun-Woo Kim、Kimiko Kobayashi、Jun Uzawa、Shigeo Yoshida、Noboru Murofushi、Nobutaka Takahashi、Gary A. Strobel

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80346-g

  日期：1992.6

  Zearalenone derivatives have been isolated from the plant pathogenic fungus, Drechslera portulacae, and the relative configuration of zeaenol was determined by single crystal X-ray diffraction together with the assignments of H-1 and C-13 NMR spectra.