6,7-Dimethoxy-3-methylsulfonyl-4-phenyl-1,4-dihydro-2,3-benzoxazine | 930281-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-3-methylsulfonyl-4-phenyl-1,4-dihydro-2,3-benzoxazine
• CAS: 930281-22-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S
• 分子量: 349.408
• InChiKey: KNMCCWLQTLBARI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]methanesulfonamide 、 苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到6,7-Dimethoxy-3-methylsulfonyl-4-phenyl-1,4-dihydro-2,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler 反应在制备 4-取代 1H-2,3-苯并恶嗪中的新应用

  摘要：

  研究了苄基 O-异羟肟酸盐和醛的分子内偶联反应，以良好到极好的产率提供各种 4-取代的 1H-2,3-苯并恶嗪环系统。该反应涉及在 N-酰基-或 N-磺酰基-氧亚胺鎓离子与芳环之间形成分子内 CC 键。在所研究的条件下，芳环中的给电子基团对于所需的偶联反应是必不可少的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951564