(3R,4S)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-phenylhex-5-en-3-ol | 263888-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-phenylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3R,4S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 263888-02-4
• 化学式: C₂₀H₂₆OSi
• 分子量: 310.511
• InChiKey: WKCISCASVWFZKE-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-phenylhex-5-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4'R,5'S,1''R)-1-[5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-phenylpropyl]-4-(dimethylphenylsilanyl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl]-formic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃合成的三组分偶联策略：酒石酸二异丙酯改性的（E）-γ-（二甲基苯基甲硅烷基）烯丙基硼酸酯作为α，γ-烯丙基二价阴离子的等效物。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用于2,3,5-三取代的四氢呋喃的立体控制合成的高度收敛的三组分偶联策略。在第一醛与1的烯丙基硼化之后，手性，非外消旋的烯丙基硅烷2在路易斯酸催化下与第二醛或酮偶联，得到具有优异选择性的四氢呋喃3或4。通过在非螯合（例如3）或螯合（例如4）条件下操作来控制2，5-立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol9913082
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基苯基硅烷 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3R,4S)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-phenylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [(E)-γ-(Dimethylphenylsilyl)allyl]diisopinocampheylborane: a highly enantioselective reagent for the synthesis of anti-β-hydroxyallylsilanes

  摘要：

  anti-beta -Hydroxyallylsilanes are prepared with 88-95% e.e. via the asymmetric allylboration reactions of aldehydes and [(E)-gamma-(dimethylphenylsilyl)allyl]diisopinocampheylborane (7) (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01526-4

文献信息

• Enantioselective Syntheses of <i>syn</i>- and <i>anti</i>-β-Hydroxyallylsilanes Via Allene Hydroboration-Aldehyde Allylboration Reactions
  作者：Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol200392u

  日期：2011.4.15

  The kinetic hydroboration of allenylsilane 5 with ((d)Ipc)(2)BH at -40 degrees C provides allylborane 9Z with >= 12:1 selectivity. When the hydroboration is performed at temperatures above -40 degrees C, 9Z isomerizes to the thermodynamically more stable allylborane 9E with >20:1 selectivity. Subsequent treatment of 9Z or 9E with aldehydes at -78 degrees C provides syn- or anti-beta-hydroxyallylsilanes, 7 or 8, respectively.