N-[1-cyano-1-phenylethyl]methanesulfonamide | 103472-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-cyano-1-phenylethyl]methanesulfonamide
• 英文别名: 2-phenyl-2-(methylsulfonamido)propionitrile；N-(1-cyano-1-phenylethyl)methanesulfonamide
• CAS: 103472-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 224.283
• InChiKey: STPWEAXKNOWAKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  377.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-cyano-1-phenylethyl]methanesulfonamide 、 1,1,2,2-四氯乙烷磺酸苯基氯化物 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(1,1,2,2-Tetrachloroethylthio)-2-phenyl-2-(methylsulfonamido)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal N-cyanoalkyl-N-haloalkylthio sulfonamides

  摘要：

  式为：##STR1## 其中 R 是含有 6 到 12 个碳原子的芳基或含有 7 到 14 个碳原子的芳基烷基，可选地取代为 1 到 3 个取自下列基团的基团：1 到 6 个碳原子的低碳基、1 到 6 个碳原子的低烷氧基、1 到 6 个碳原子的低硫代烷基、1 到 6 个碳原子的低烷基磺酰基、1 到 6 个碳原子的低烷基磺基、卤素、三卤甲基、硝基、氰基或羧基；1 到 10 个碳原子的烷基、3 到 10 个碳原子的环烷基、2 到 6 个碳原子的低烯基或 2 到 6 个碳原子的低炔基，均可选地取代为 1 到 3 个卤素原子；低烷氧基烷基；低碳基烯基碳酰氧基；低烷基硫代烷基；低烷基磺酰基烷基；或低烷基磺基烷基；R.sup.1 和 R.sup.2 独立地是氢、1 到 6 个碳原子的低烷基、6 到 12 个碳原子的芳基或噻吩基，或者一起形成一个烷基桥以形成含有 3 到 10 个碳原子的环烷基；R.sup.3 是取代有 3 到 6 个卤素原子或三卤乙烯的 1 到 3 个碳原子的烷基的杀真菌剂。

  公开号：

  US04652556A1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-phenylpropionitrile hydrochloride 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[1-cyano-1-phenylethyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal N-cyanoalkyl-N-haloalkylthio sulfonamides

  摘要：

  式为：##STR1## 其中 R 是含有 6 到 12 个碳原子的芳基或含有 7 到 14 个碳原子的芳基烷基，可选地取代为 1 到 3 个取自下列基团的基团：1 到 6 个碳原子的低碳基、1 到 6 个碳原子的低烷氧基、1 到 6 个碳原子的低硫代烷基、1 到 6 个碳原子的低烷基磺酰基、1 到 6 个碳原子的低烷基磺基、卤素、三卤甲基、硝基、氰基或羧基；1 到 10 个碳原子的烷基、3 到 10 个碳原子的环烷基、2 到 6 个碳原子的低烯基或 2 到 6 个碳原子的低炔基，均可选地取代为 1 到 3 个卤素原子；低烷氧基烷基；低碳基烯基碳酰氧基；低烷基硫代烷基；低烷基磺酰基烷基；或低烷基磺基烷基；R.sup.1 和 R.sup.2 独立地是氢、1 到 6 个碳原子的低烷基、6 到 12 个碳原子的芳基或噻吩基，或者一起形成一个烷基桥以形成含有 3 到 10 个碳原子的环烷基；R.sup.3 是取代有 3 到 6 个卤素原子或三卤乙烯的 1 到 3 个碳原子的烷基的杀真菌剂。

  公开号：

  US04652556A1

文献信息

• Fungicidal n-disubstituted sulfonamides
  申请人：CHEVRON RESEARCH COMPANY

  公开号：EP0176327A1

  公开（公告）日：1986-04-02

  @ Compounds having fungicidal properties are represented by the general formula: wherein R is aryl of 6 to 12 carbon atoms or aralkyl of 7 to 14 carbon atoms, either optionally substituted by 1 to 3 substituents independently selected from lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms, lower alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylthio of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylsulfinyl of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylsulfonyl of 1 to 6 carbon atoms, halogen, trihalomethyl, nitro, cyano and carboxyl; alkyl of 1 to 10 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, tower alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, or lower alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, all optionally substituted by 1 to 2 halogen atoms; lower alkoxyalkylene; lower alkylene carbalkoxy; lower alkylthioalkylene; lower alkysulfinylalkylene; or lower alkylsulfonylalkylene; R' and R' are independently hydrogen, lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms, aryl of 6 to 12 carbon atoms, or thienyl, or taken together form an alkylene bridge to give a cycloalkyl group of 3 to 10 carbon atoms; and R3 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms substituted by 3 to 6 halogen atoms or trihalovinyl.

  @ 具有杀菌特性的化合物用通式表示： 其中 R 是 6 至 12 个碳原子的芳基或 7 至 14 个碳原子的芳烷基，任选被 1 至 3 个取代基取代，这些取代基独立选自 1 至 6 个碳原子的低级烷基、1 至 6 个碳原子的低级烷氧基、1 至 6 个碳原子的低级烷硫基、1 至 6 个碳原子的低级烷基亚磺酰基、1 至 6 个碳原子的低级烷基磺酰基、卤素、三卤甲基、硝基、氰基和羧基；1 至 10 个碳原子的烷基、3 至 10 个碳原子的环烷基、2 至 6 个碳原子的塔烯基或 2 至 6 个碳原子的低级炔基，均可选择被 1 至 2 个卤素原子取代；R'和 R'独立地为氢、1 至 6 个碳原子的低级烷基、6 至 12 个碳原子的芳基或噻吩基，或共同形成烯桥以得到 3 至 10 个碳原子的环烷基；以及 R3 为被 3 至 6 个卤素原子取代的 1 至 3 个碳原子的烷基或三卤乙烯基。
• Synthesis of α-amino nitriles through Strecker reaction of aldimines and ketoimines by using nanocrystalline magnesium oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Koosam Mahendar、Bojja Sreedhar、B.M. Choudary

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.128

  日期：2008.4

  Strecker reactions of various aldimines as well as ketoimines with TMSCN proceeded smoothly under mild conditions to give the corresponding alpha-amino nitriles and alpha,alpha-disubstituted alpha-amino nitriles, respectively, in good to excellent yields in the presence of nanocrystalline magnesium oxide. The reaction proceeds through hypervalent silicate species by coordination to O2-/O- (Lewis basic site) of nanocrystalline magnesium oxide, proved by Si-29 NMR. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4652556A
  申请人：——

  公开号：US4652556A

  公开（公告）日：1987-03-24
• Fungicidal N-cyanoalkyl-N-haloalkylthio sulfonamides
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04652556A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R is aryl of 6 to 12 carbon atoms or aralkyl of 7 to 14 carbon atoms either optionally substituted with 1 to 3 substituents independently selected from lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms, lower alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylthio of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylsulfinyl of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylsulfonyl of 1 to 6 carbon atoms, halogen, trihalomethyl, nitro, cyano or carboxyl; alkyl of 1 to 10 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, lower alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, or lower alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, all optionally substituted with 1 to 3 halogen atoms; lower alkoxyalkylene; lower alkylene carbalkoxy; lower alkylthioalkylene; lower alkylsulfinylalkylene; or lower alkylsulfonylalkylene; R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen, lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms, aryl of 6 to 12 carbon atoms, or thienyl, or taken together form an alkylene bridge to give a cycloalkyl group of 3 to 10 carbon atoms; and R.sup.3 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms substituted with 3 to 6 halogen atoms or trihalovinyl are fungicidal.

  式为：##STR1## 其中 R 是含有 6 到 12 个碳原子的芳基或含有 7 到 14 个碳原子的芳基烷基，可选地取代为 1 到 3 个取自下列基团的基团：1 到 6 个碳原子的低碳基、1 到 6 个碳原子的低烷氧基、1 到 6 个碳原子的低硫代烷基、1 到 6 个碳原子的低烷基磺酰基、1 到 6 个碳原子的低烷基磺基、卤素、三卤甲基、硝基、氰基或羧基；1 到 10 个碳原子的烷基、3 到 10 个碳原子的环烷基、2 到 6 个碳原子的低烯基或 2 到 6 个碳原子的低炔基，均可选地取代为 1 到 3 个卤素原子；低烷氧基烷基；低碳基烯基碳酰氧基；低烷基硫代烷基；低烷基磺酰基烷基；或低烷基磺基烷基；R.sup.1 和 R.sup.2 独立地是氢、1 到 6 个碳原子的低烷基、6 到 12 个碳原子的芳基或噻吩基，或者一起形成一个烷基桥以形成含有 3 到 10 个碳原子的环烷基；R.sup.3 是取代有 3 到 6 个卤素原子或三卤乙烯的 1 到 3 个碳原子的烷基的杀真菌剂。