tert-butyl ((5-(4-(3-chloro-4-hydroxyphenylamino)quinazolin-6-yl)furan-2-yl)methyl)(2-(methylsulfonyl)ethyl)carbamate | 1268997-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl ((5-(4-(3-chloro-4-hydroxyphenylamino)quinazolin-6-yl)furan-2-yl)methyl)(2-(methylsulfonyl)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[5-[4-(3-chloro-4-hydroxyanilino)quinazolin-6-yl]furan-2-yl]methyl]-N-(2-methylsulfonylethyl)carbamate
• CAS: 1268997-71-2
• 化学式: C₂₇H₂₉ClN₄O₆S
• 分子量: 573.069
• InChiKey: LBMDRFNGJHLVTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹⁸F]-3-fluorobenzyl bromide 、 tert-butyl ((5-(4-(3-chloro-4-hydroxyphenylamino)quinazolin-6-yl)furan-2-yl)methyl)(2-(methylsulfonyl)ethyl)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A first synthesis of 18F-radiolabeled lapatinib: a potential tracer for positron emission tomographic imaging of ErbB1/ErbB2 tyrosine kinase activity

  摘要：

  通过将甲氧基[18F]氟溴化苄的二甲基甲酰胺溶液与Boc保护的拉帕替尼前体片段反应，首次成功合成了氟-18标记的拉帕替尼。在K2CO3存在下，在110℃的微波反应器中反应10分钟，然后用三氟乙酸脱保护Boc基团。在140分钟的合成时间内，从碘鎓盐的放射性氟化反应开始，总放射化学产率为8-12%（未经校正，n=6）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1898
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((5-(4-(4-(benzyloxy)-3-chlorophenylamino)quinazolin-6-yl)furan-2-yl)methyl)(2-(methylsulfonyl)ethyl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到tert-butyl ((5-(4-(3-chloro-4-hydroxyphenylamino)quinazolin-6-yl)furan-2-yl)methyl)(2-(methylsulfonyl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A first synthesis of 18F-radiolabeled lapatinib: a potential tracer for positron emission tomographic imaging of ErbB1/ErbB2 tyrosine kinase activity

  摘要：

  通过将甲氧基[18F]氟溴化苄的二甲基甲酰胺溶液与Boc保护的拉帕替尼前体片段反应，首次成功合成了氟-18标记的拉帕替尼。在K2CO3存在下，在110℃的微波反应器中反应10分钟，然后用三氟乙酸脱保护Boc基团。在140分钟的合成时间内，从碘鎓盐的放射性氟化反应开始，总放射化学产率为8-12%（未经校正，n=6）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1898