toluene-4-sulfonic acid 5-[4-hydroxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl]pent-4-ynyl ester | 1092800-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 5-[4-hydroxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl]pent-4-ynyl ester
• 英文别名: 5-[4-Hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydroisoindol-5-yl]pent-4-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1092800-86-6
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₆S₂
• 分子量: 525.646
• InChiKey: MHROFLWWALNULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 5-(5-{[prop-2-ynyl(toluene-4-sulfonyl)amino]methyl}furan-2-yl)pent-4-ynyl ester 在 gold(III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到3-{7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7,8-dihydro-6H-furo[2,3-e]isoindol-2-yl}propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalysis: Reactions of Furandialkynes

  摘要：

  制备并研究了六种呋喃二炔在金催化反应中的应用。只有氯金(III)能够将呋喃二炔转化为相应的酚衍生物，并进一步将邻位炔基呋喃转化为苯并呋喃。底物中的自由羟基导致竞争性的氢氧烷基化反应，生成酰基呋喃或苯并呋喃螺环醇。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067227